(R)-1-(pyrazin-2-yl)ethanol | 1334160-82-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-1-(pyrazin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(pyrazin-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-pyrazin-2-ylethanol
• CAS: 1334160-82-5
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD19672055
• 分子量: 124.142
• InChiKey: LRQUNKQRPBWOQQ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 Streptomyces coelicolor carbonyl reductase ScCR, S₁₆₇Y/P₁₆₈S mutant 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到(R)-1-(pyrazin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  工程羰基还原酶，用于从 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖一锅化学生物催化对映选择性合成增值的含 N 手性醇

  摘要：

  由于这两种技术的综合优势及其不相容的问题，将生物质直接化学生物催化转化为增值化学品是有前途但具有挑战性的。在这项工作中，对来自天蓝色链霉菌( Sc CR) 的羰基还原酶进行了结构导向工程，以提高其催化活性和稳定性，从而允许直接转化几丁质衍生的N -乙酰基- D-葡萄糖胺 (NAG) 通过将其变体与化学催化剂整合，转化为手性 3-acetamido-5-(1-hydroxyethyl)furan (3A5HEF)，无需分离中间体。经过三轮定点诱变，鉴定出两个强大的变体 M3 (S167F/P168S) 和 M4 (S167Y/P168S)，对 3-acetamido-5-acetylfuran 的催化效率 ( k cat / K m ) 提高 6 倍(3A5AF) 比母酶稳定性更高。在分子对接研究和分子动力学模拟的基础上，提供了对变体 M3 的改进活动的机制见解。NAG 化学生物催化转化为 (

  DOI：

  10.1039/d2gc04878g

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active pyridyl alcohols via asymmetric transfer hydrogenation of pyridyl ketones
  作者：Kazuya Okano、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01695-6

  日期：2000.11

  A chiral Ru(II) complex, RuCl[(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenyl-ethylenediamine](p-cymene), serves as an efficient catalyst for asymmetric transfer hydrogenation of 2-acetylpyridine with a substrate to catalyst molar ratio of 200–1000 with HCOOH as a hydrogen source to give (S)-1-(2-pyridyl)ethanol in an almost quantitative yield and with 95% ee.

  手性Ru（II）配合物RuCl [（S，S）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯基-乙二胺]（对甲基苯甲基）可作为有效的催化剂，用于2-的不对称转移加氢以HCOOH为氢源的底物与催化剂的摩尔比为200-1000的乙酰基吡啶，以几乎定量的产率得到95％ee的（S）-1-（2-吡啶基）乙醇。
• Preparative access to medicinal chemistry related chiral alcohols using carbonyl reductase technology
  作者：Andrew S. Rowan、Thomas S. Moody、Roger M. Howard、Toby J. Underwood、Iain R. Miskelly、Yanan He、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.015

  日期：2013.11

  Libraries of highly enantioenriched secondary alcohols in both enantiomeric forms were synthesised by enzymatic reduction of their parent ketones using selectAZyme (TM) carbonyl reductase (CRED) technology. Commercially available CREDs were able to reduce a range of substrate classes efficiently and with very high enantioselectivity. Matching substrate classes to small subsets of CREDs enabled the fast development of preparative bioreductions and the rapid generation of 100-1500 mg samples of chiral alcohols in typically >95% ee and the majority in >= 99.0% ee. The conditions for small scale synthesis were then scaled up to 0.5 kg to deliver one of the chiral alcohols, (S)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol, in 99.8% ee and 91% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.