(2R,3R,7S,10R)-7-[(2S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane | 157837-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,7S,10R)-7-[(2S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 157837-61-1
• 化学式: C₁₈H₂₉IO₄
• 分子量: 436.33
• InChiKey: RZNVAELQAJIZNB-GWGJPWTASA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7S,10R)-7-[(2S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二甲基吡啶 、 碘基三丁基锡 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,7S,10R)-7-[(Z,2S)-2-methoxy-3-methylhex-3-en-5-ynyl]-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (2R,3R,7S,10R)-7-[(2S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o

文献信息

• Rapamycin synthetic studies. 2. Elaboration of the C(10)-C(26) perimeter
  作者：Amos B. Smith、Robert E. Maleczka、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、John A. McCauley、Stephen M. Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73280-1

  日期：1994.7

  The C(10)-C(26) subunit of the potent immunomodulator rapamycin has been constructed via a highly convergent approach, exploiting palladium-mediated σ-bond formation to generate the sensitive triene moiety.

  有效的免疫调节剂雷帕霉素的C（10）-C（26）亚基已通过高度收敛的方法构建，利用钯介导的σ键形成来生成敏感的三烯部分。