(-)-(1R)-1-Trifluoromethylsulfonyloxycamphene | 140147-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R)-1-Trifluoromethylsulfonyloxycamphene
• 英文别名: [(1R,4R)-2,2-dimethyl-3-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 140147-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: OLQNUGQAHFGGID-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-1-Trifluoromethylsulfonyloxycamphene 在 potassium permanganate 、 potassium metaperiodate 作用下， 以92%的产率得到(-)-(1R)-2,2-Dimethyl-3-oxo-1-trifluoromethylsulfonyloxynorbornane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的3-取代的亚烷基环戊烷

  摘要：

  （-）-（1R）-2,2-二甲基-3-氧代三氟甲基磺酰氧基降冰片烷[（-）-8]在60％乙醇中的溶剂分解发生C-2 / C-3键断裂，得到（ -）-（IR）-3-（1-甲基亚乙基）环戊烷汽车☐酸（-）-（1c）（56％）及其相应的乙酯（-）- 1d（21％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92322-0
• 作为产物：
  描述：

  1-camphenyl triflate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(-)-(1R)-1-Trifluoromethylsulfonyloxycamphene
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的3-取代的亚烷基环戊烷

  摘要：

  （-）-（1R）-2,2-二甲基-3-氧代三氟甲基磺酰氧基降冰片烷[（-）-8]在60％乙醇中的溶剂分解发生C-2 / C-3键断裂，得到（ -）-（IR）-3-（1-甲基亚乙基）环戊烷汽车☐酸（-）-（1c）（56％）及其相应的乙酯（-）- 1d（21％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92322-0

文献信息

• About the timing of Wagner-Meerwein and Nametkin rearrangements, 6,2-hydride shift, proton elimination and cation trapping in 2-norbornyl carbocations
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Antonio Herrera Fernández、Santiago de la Moya Cerero、Florencio Moreno Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00176-8

  日期：1998.4

  The reaction of different substituted 2-norbornanones 1 with triflic anhydride in the presence of nitriles 6 is carried out in order to study the factors that influence on the different reaction possibilities of 2-norbornyl carbocations. The syntheses of interesting annulated pyrimidine derivatives 10 and conformationally rigid 1,3 disubstituted products are described.

  为了研究影响2-降冰片烷基碳正离子的不同反应可能性的因素，进行了不同取代的2-降冰片烷酮1与三氟甲磺酸酐在腈6存在下的反应。描述了令人感兴趣的环状嘧啶衍生物10和构象刚性的1，3双取代产物的合成。