((3R,4R)-3-Acetyl-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 127680-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: ((3R,4R)-3-Acetyl-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,4R)-3-acetyl-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 127680-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PDAOOWATQOZXJZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4R)-3,3-dichloro-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate 、 乙酸酐 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASADEI, MARIA ANTONIETTA;INESI, ACHILLE;MORACCI, FRANCO MICHELETTI;OCCHI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6885-6890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical studies on β-lactams. Part 4. Electroacetylation of β-lactams.
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89156-0

  日期：1989.1

  Electroreduction of 3-bromo- and 3, 3-dichloro-β-lactams 1 carried out at the potential of the first voltammetric peak and in the presence of acetic anhydride gives 3-acetyl-β-lactams 2. The electrosynthesis is highly stereoselective, as only the acetyl derivative with trans configuration is formed.

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。