(2R,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethylpyrrolidine | 147428-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethylpyrrolidine
• CAS: 147428-92-0
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 479.808
• InChiKey: BOYIYMMUMWSGMD-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 20.83h， 生成 (S)-3-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 镍 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 2,4,5-三碘咪唑 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 Dowex 50X₄-400 ion exchange resin (H+) 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (2R,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9