(4E,8E)-(1S,2S,12R,13S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-16-one | 136040-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-(1S,2S,12R,13S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-16-one
• CAS: 136040-61-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: UECCFSGXSKSRQH-FQXSLQHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4E,8E)-(1S,2S,12R,13S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-16-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到Acetic acid (4E,8E)-(1S,2S,12R,13S)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8,12-trimethyl-16-oxo-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3
• 作为产物：
  描述：

  [(6E,10E)-(1S,14R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-3-ynyloxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 Raney nickel W₂ lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 硼酸 、 异氰酸苯酯 、 邻苯二酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4E,8E)-(1S,2S,12R,13S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3