agropyrenol | 1388156-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: agropyrenol
• 英文别名: 2-((3S,4S,E)-3,4-Dihydroxypent-1-en-1-yl)-6-hydroxybenzaldehyde；2-[(E,3S,4S)-3,4-dihydroxypent-1-enyl]-6-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1388156-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZZWHWGZFHPVYFV-QWHXQGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  agropyrenol 、 6,6-Dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  联苯手性探针对手性天然产物的绝对构型分配：植物毒素Collotochlorin A和农草酚的情况。

  摘要：

  描述了柔性联苯作为手性天然产物绝对构型分配的手性探针。该方法简单，可靠，可应用于构象移动性和ECD沉默化合物，无法通过整脊数据的计算分析进行处理。通过这种方法，确认了植物毒素Colloctochlorin A（1）的（6'R）绝对构型，而以前通过NMR Mosher方法指定的植物毒素农肾上腺素（2）的绝对构型被修改并指定为（3'S ，4'）。此外，使用联苯法，可以通过在ECD光谱中诊断出250纳米棉花效应的信号简单地获得构型分配，

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01068
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 agropyrenol
  参考文献：
  名称：

  Agropyrenol 家族合成的通用策略。Agropyrenol、Sordarial 和 Heterocornol A 和 B 的全合成

  摘要：

  设计了天然聚酮化合物合成的发散策略。这种合成路线允许进行化学改变，从而生成天然农芘酚1、sordarial 2和异木酚 B 4的所有立体异构体。关键步骤包括使用不对称 Sharpless 环氧化对二乙烯基甲醇进行去对称化，以及将一种易于获得的芳香族伴侣与制备的手性烯烃进行 Heck 偶联。合成方法的通用性在异木酚A 3和sordariol 5的制备中得到了证明。制备的天然化合物2 ·1/3C 6 H 12和4的绝对和相对构型通过单晶X射线分析确认和分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02092

文献信息

• A unified approach to the salicylaldehyde containing polyketide natural products: Total synthesis of ent-pyriculol, ent-epipyriculol, ent-dihydropyriculol, ent-epidihydropyriculol, sordariol, sordarial, 12-methoxy sordariol, and agropyrenol
  作者：Gaddam Mahesh、Jakka Raghavaiah、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131368

  日期：2020.7

  Many fungal metabolites are salicylaldehyde containing polyketide natural products and are often isolated from the fungus culture broth. These metabolites commonly exhibit phytotoxicity, however, some compounds exerted other biological activities including immunosuppressive activity. We have developed a unified synthetic strategy that provides easy access to ent-pyriculol, ent-epipyriculol, ent-dihydropyriculol, ent-epidihydropyriculol, trans-sordariol, trans-sordarial, 12-methoxy sordariol and agropyrenol. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.