1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide | 138687-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide
• 英文别名: 1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide；1,6-anhydro-1(6)-thio-β-D-glucopyranose S-oxide
• CAS: 138687-71-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅S
• 分子量: 194.208
• InChiKey: NIWZFHJFXCZIAL-JBNZOYIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and the Corresponding Sulfoxides and Sulfone

  摘要：

  将1,2,3,4-四O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（3）转化为2,3,4-三O-乙酰基-1-硫-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（6），通过中间体糖溴化物4和S-硫代脲盐5。用甲氧基钠处理化合物6得到1,6-脱水-1-硫-β-D-葡萄糖吡喃糖（硫代乙基葡萄糖2a）。异构的亚砜7和8通过过氧化氢或3-氯过氧苯甲酸选择性氧化硫代乙基葡萄糖2a制备。新化合物的结构通过¹H和¹³C核磁共振或X射线分析确认；讨论了亚砜基和磺酰基的磁各向异性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060311
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 potassium bisulfite 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and the Corresponding Sulfoxides and Sulfone

  摘要：

  将1,2,3,4-四O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（3）转化为2,3,4-三O-乙酰基-1-硫-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（6），通过中间体糖溴化物4和S-硫代脲盐5。用甲氧基钠处理化合物6得到1,6-脱水-1-硫-β-D-葡萄糖吡喃糖（硫代乙基葡萄糖2a）。异构的亚砜7和8通过过氧化氢或3-氯过氧苯甲酸选择性氧化硫代乙基葡萄糖2a制备。新化合物的结构通过¹H和¹³C核磁共振或X射线分析确认；讨论了亚砜基和磺酰基的磁各向异性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060311

文献信息

• Investigations into the Chemistry of Some 1,6-Epithio and 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Allan H. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99164

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose have been shownto undergo oxidation reactions to afford the corresponding sulfoxides andsulfones. The sulfoxides participate in Pummerer reactions to afford thecorresponding α-acetoxy sulfides which were then oxidized further. Noneof the sulfoxides, sulfones or α-acetoxy sulfides prepared wereparticularly efficient glycosyl donors. Also presented

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。