ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(8-hydroxy-7-quinolinyl)2-propenoate | 118327-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(8-hydroxy-7-quinolinyl)2-propenoate
• 英文别名: diethyl 2-[(8-hydroxyquinolin-7-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 118327-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: FLMBMTBCQDRFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  455.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(8-hydroxy-7-quinolinyl)2-propenoate 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHALIL, ZARIF HALEEM;YANNI, AMAL SABET;KHALAF, ALI ALI;ABDEL-HAFEZ, ALI A+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1345-1349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-7-喹啉甲醛 、 sodium enolate of diethyl malonate 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHALIL, ZARIF HALEEM;YANNI, AMAL SABET;KHALAF, ALI ALI;ABDEL-HAFEZ, ALI A+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1345-1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Application of Some 1-[8-Hydroxy-5(or 7)-quinolinyl]alkylidene-Substituted Heterocycles as Bactericides, Funjicides, and Bioregulator
  作者：Zarif Haleem Khalil、Amal Sabet Yanni、Ali Ali Khalaf、Ali Ali Abdel-Hafez、Raafat Foaad Abdo

  DOI：10.1246/bcsj.61.1345

  日期：1988.4

  Interaction of 5-acetyl-8-quinolinol, corresponding 1-ethylquinolinium iodides, and 8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde with diethylmalonate under basic condition gave the corresponding of 4–6. Further reaction of 4–6 with hydrazine, phenyl hydrazine, hydroxylamine, urea, and/or thiourea gave the corresponding 1-[8-hydroxy-5(7)-quinolinyl]alkylidene-substituted heterocyclic derivatives (7–16) and corresponding 1-ethylquinolinium iodides (17–21). The structure of the synthesized compounds was confirmed by elemental and spectral analysis. The biological activity of 5-substituted 8-quinolinol was tested as microbicidal and bioregulator agents, the results obtained were interpreted according to their structure-activity relationships.

  在碱性条件下，5-乙酰基-8-喹啉醇、相应的 1-乙基喹啉鎓碘化物和 8-羟基喹啉-7-甲醛与二乙基丙二酸二乙酯反应，得到相应的 4-6。4-6 与肼、苯肼、羟胺、脲和/或硫脲进一步反应，可得到相应的 1-[8-羟基-5(7)-喹啉基]亚烷基取代杂环衍生物（7-16）和相应的 1-乙基喹啉鎓碘化物（17-21）。合成化合物的结构通过元素分析和光谱分析得到了证实。对 5-取代的 8-喹啉醇作为杀微生物剂和生物调节剂的生物活性进行了测试，并根据其结构-活性关系对测试结果进行了解释。