4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline | 122059-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• 英文别名: (3aR,4S,9bS)-4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• CAS: 122059-85-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: KQSDERCARYGABK-QGPMSJSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大四氢喹啉药效团。

  摘要：

  四氢喹啉是一种具有许多生物学应用的特权支架。四氢喹啉药效团已经扩展到可生产34种化合物。这些化合物的生物筛选导致四氢喹啉被鉴定为较早未报道的神经营养剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.077
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(methyl)telluronium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline 、 4-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  硫属键催化：碲催化 [4+2]-（原位生成的）芳基亚胺与烯烃的环缩合反应

  摘要：

  制备了带有吸电子基团的碲盐，并在固态和溶液中证明了它们与酮和亚胺驱动硫属元素键的能力。这些强 σ-空穴键供体能够通过亚胺的硫属键活化和随后与烯烃的反应有效地催化 Povarov 反应。发现标题反应与预制或原位生成的亚胺一样有效。

  DOI：

  10.1002/chem.202203372

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Hexahydrocyclopenta[<i>c</i> ]quinoline Derivatives as Allosteric Inhibitors of CDK2 and EGFR
  作者：Luca Carlino、Michael S. Christodoulou、Valentina Restelli、Fabiana Caporuscio、Francesca Foschi、Marta S. Semrau、Elisa Costanzi、Annachiara Tinivella、Luca Pinzi、Leonardo Lo Presti、Roberto Battistutta、Paola Storici、Massimo Broggini、Daniele Passarella、Giulio Rastelli

  DOI：10.1002/cmdc.201800687

  日期：2018.12.20

  indications about pharmacophore requirements and selectivity determinants. Remarkably, this study led to the identification of a selective T790M/L858R EGFR allosteric inhibitor that is inactive toward both wild‐type EGFR and CDK2. Finally, docking into the T790M/L858R EGFR‐KD led us to hypothesize that the compounds bind to the double‐mutant EGFR‐KD by adopting a binding mode different from that in CDK2, thus

  在发现以六氢环戊五烯为特征的细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）的III型变构调节剂[ c喹诺酮支架，合成了三个不同系列的衍生物，并对其进行了生物学评估。将合成的化合物对接到CDK2的变构口袋中，可以阐明结构-活性关系（SAR）。此外，还对这些化合物进行了野生型表皮生长因子受体（EGFR）激酶域（KD）及其临床相关T790M / L858R突变体形式的测试。本文中，我们描述了与CDK2和EGFR-KD的III型抑制剂口袋结合的变构配体的首次SAR研究。尽管需要提高合成抑制剂的活性，但获得的结果提供了有关药效基团要求和选择性决定因素的明确指示。值得注意的是 这项研究导致鉴定出对野生型EGFR和CDK2均无活性的选择性T790M / L858R EGFR变构抑制剂。最后，对接至T790M / L858R EGFR-KD使我们假设化合物通过采用不同于CDK2的结合模式与双突变型EGFR-KD结合，从而使观察到的选择性分布合理化。
• From Nitrobenzenes to Substituted Tetrahydroquinolines in a Single Step by a Domino Reduction/Imine Formation/Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Hans-Georg Imrich、Jürgen Conrad、Denis Bubrin、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo502882y

  日期：2015.2.20

  The three-component reaction between a nitrobenzene, an aldehyde, and a dienophile in the presence of iron powder as a reductant and montmorillonite K10 as a catalyst in aqueous citric acid delivers the products of an aza-Diels–Alder (Povarov) reaction with high endo-selectivity and yields up to 99%.

  柠檬酸水溶液中，在铁粉作为还原剂和蒙脱土K10作为催化剂的存在下，硝基苯，醛和亲二烯体之间的三组分反应可提供高氮杂-Diels-Alder（Povarov）反应的产物内选择性，产率高达99％。
• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• Lanthanide Triflate Catalyzed Imino Diels-Alder Reactions; Convenient Syntheses of Pyridine and Quinoline Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1055/s-1995-4066

  日期：1995.9

  Lanthanide triflate catalyzed imino Diels-Alder reactions of imines with dienes or alkenes have been developed. A new group of Lewis acids, lanthanide triflates, are quite effective for the catalytic activation of imines. Unique reactivities of imines which work as both dienophiles and azadienes under certain conditions have been revealed. Three-component coupling reactions between aldehydes, amines, and dienes or alkenes were successfully carried out by using lanthanide triflate as a catalyst to afford pyridine and quinoline derivatives in high yields. The Lewis acid catalysts were stable and kept their activity even in the presence of water and amines. A stepwise reaction mechanism for these reactions is suggested from the experimental results.

  已开发了铈三氟甲磺酸盐催化的亚胺与二烯或烯烃的亚胺Diels-Alder反应。新一类路易斯酸，即铈三氟甲磺酸盐，在催化亚胺的活化方面非常有效。已揭示出亚胺在某些条件下同时作为二烯亲和体和氮烯体的独特反应性。通过使用铈三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功进行了醛、胺与二烯或烯烃之间的三组分偶联反应，得到高产率的吡啶和喹啉衍生物。这些路易斯酸催化剂在水和胺存在的情况下依然保持稳定性和活性。根据实验结果，提出了这些反应的逐步反应机理。
• Recyclable Polymeric π-Acid Catalyst Effective in Aqueous and Solvent-Free Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Yukio Masaki、Tomoyasu Yamada、Hyouei Kawai、Akichika Itoh、Yoshitsugu Arai、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1055/s-2005-923608

  日期：——

  A polymer-supported π-acid (poly-DCKA-1) was found to be a highly efficient and recyclable catalyst in two- and three-component inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reactions at room temperature not only in water but also under solvent-free conditions.

  发现了一种聚合物负载的Π酸（聚-DCKA-1），它在室温下的二元和三元逆电子需求氮丹尔斯-阿尔德反应中不仅在水中，而且在无溶剂条件下，都是一种高效且可回收的催化剂。