1-<8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-5-(2,4-dinitrophenylamino)-7-O-methylsulfonyl-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yl>-uracil | 112289-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-5-(2,4-dinitrophenylamino)-7-O-methylsulfonyl-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yl>-uracil
• CAS: 112289-28-8
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₁₄S
• 分子量: 707.672
• InChiKey: XUJCJVQDHFWXIB-XZXBCMDISA-N

物化性质

• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  264.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-5-(2,4-dinitrophenylamino)-7-O-methylsulfonyl-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yl>-uracil 在 吡啶 、 草酰氯 、 Amberlite IRA-400(OH-) 、 氨 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-<8-O-allyl-3,7-anhydro-6-O-benzyl-5-deoxy-5-ureido-α-L-erythro-D-allooctofuranos-(1,4)-yl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。三、八糖部分受保护衍生物的合成

  摘要：

  抗生素依霉素 A1 和 A2 的辛糖部分的受保护衍生物，4-N-苯甲酰-1-[甲基 3,7-脱水-2-O-苯甲酰-5-(3-N-苯甲酰脲基)-6-O- benzyl-5-deoxy-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yluronate]cytosine, 由 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O- 合成异亚丙基-3-O-甲硫基甲基-β-L-赤型-D-allooctofuranose-(1,4) 通过一系列涉及 23 个步骤的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1057
• 作为产物：
  描述：

  1-<2,3,7-tri-O-acetyl-8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-5-(2,4-dinitrophenylamino)-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yl>-uracil 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-<8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-5-(2,4-dinitrophenylamino)-7-O-methylsulfonyl-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yl>-uracil
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。三、八糖部分受保护衍生物的合成

  摘要：

  抗生素依霉素 A1 和 A2 的辛糖部分的受保护衍生物，4-N-苯甲酰-1-[甲基 3,7-脱水-2-O-苯甲酰-5-(3-N-苯甲酰脲基)-6-O- benzyl-5-deoxy-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yluronate]cytosine, 由 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O- 合成异亚丙基-3-O-甲硫基甲基-β-L-赤型-D-allooctofuranose-(1,4) 通过一系列涉及 23 个步骤的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1057