(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1S)-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one | 1287262-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1S)-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1S)-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1287262-53-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇S
• 分子量: 455.573
• InChiKey: HWMMMPAFWFAKMA-RUNNSRRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1S)-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 (2S,2'R,5'S)-5'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,5'-dimethylhexahydro-[2,2'-bifuran]-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl (4S)-4-[(2R,5S)-5-[(1S)-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-4-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以34 mg的产率得到(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1S)-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327

文献信息

• A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation
  作者：Philip Kocieński、Yingfa Li、John Cooksey、Zhanghua Gao、Stephen McAteer、Thomas Snaddon

  DOI：10.1055/s-0030-1258327

  日期：2011.1

  Key steps in a synthesis of the C17-C32 fragment of iono­mycin are (a) an auxiliary-directed oxidative cyclisation of a diene with potassium permanganate to construct a tetrahydrofuran ring and four stereogenic centres in a single operation, and (b) a chain-appendage reaction featuring the alkylation of an enolsilane by an oxocarbenium ion generated from a 2-phenylsulfonyl-substituted tetrahydrofuran.

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。