methyl (5,4'-di-O-acetylgenistein-7-yl β-D-2'',3'',4''-triacetylglucopyranosid)uronate | 1105697-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: methyl (5,4'-di-O-acetylgenistein-7-yl β-D-2'',3'',4''-triacetylglucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-acetyloxy-3-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1105697-83-3
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₆
• 分子量: 670.581
• InChiKey: SPWUTVAQEVERCJ-SIKAAIQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  748.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5,4'-di-O-acetylgenistein-7-yl β-D-2'',3'',4''-triacetylglucopyranosid)uronate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 染料木碱7-beta-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖基化的有效方法

  摘要：

  异黄酮植物雌激素因其正面和负面的健康益处而受到当前的关注。然而，关于它们的吸收、代谢和生物利用度，仍有许多悬而未决的问题。该领域的研究需要获取异黄酮 7-O-葡萄糖苷（在植物中发现的形式）和 7-O-葡萄糖醛酸苷（它们是重要的哺乳动物代谢物）的样本。描述了一种新的高效、高产的异黄酮糖基化程序，它采用 2,2,2-三氟-N-（对甲氧基苯基）乙酰胺作为糖基供体。该方法用于制备三种主要异黄酮、黄豆苷元、染料木黄酮和黄豆黄素的 7-O-糖苷。异黄酮用己酰基保护，这提高了它们在有机溶剂中的溶解度并提高了反应效率。然后采用相同的方法合成类似的 7-O-葡糖苷酸。新的合成将为进一步的生物学研究提供大量这些化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800803
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-acetoxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate 、 Methyl 2,3,4-Triacetyl-D-glucopyranosiduronyl 1-(N-4-Methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到methyl (5,4'-di-O-acetylgenistein-7-yl β-D-2'',3'',4''-triacetylglucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖基化的有效方法

  摘要：

  异黄酮植物雌激素因其正面和负面的健康益处而受到当前的关注。然而，关于它们的吸收、代谢和生物利用度，仍有许多悬而未决的问题。该领域的研究需要获取异黄酮 7-O-葡萄糖苷（在植物中发现的形式）和 7-O-葡萄糖醛酸苷（它们是重要的哺乳动物代谢物）的样本。描述了一种新的高效、高产的异黄酮糖基化程序，它采用 2,2,2-三氟-N-（对甲氧基苯基）乙酰胺作为糖基供体。该方法用于制备三种主要异黄酮、黄豆苷元、染料木黄酮和黄豆黄素的 7-O-糖苷。异黄酮用己酰基保护，这提高了它们在有机溶剂中的溶解度并提高了反应效率。然后采用相同的方法合成类似的 7-O-葡糖苷酸。新的合成将为进一步的生物学研究提供大量这些化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800803