(2R,3S,5R,6S)-2-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-12-en-12-yl]methyl]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol | 1261152-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-2-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-12-en-12-yl]methyl]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 1261152-32-2
• 化学式: C₆₉H₉₆O₉Si₃
• 分子量: 1153.77
• InChiKey: XXGHEHBQPZCPGW-TZGUMCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-12-en-12-yl]methyl]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 C₇₂H₁₀₆O₁₀Si₄
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 WXYZA' 结构域的合成

  摘要：

  报道了海洋神经毒素 matotoxin (1) 的 WXYZA' 结构域 (7) 的合成。收敛合成策略涉及关键构建块 11 和 12 的构建、它们的偶联以及通过闭环复分解和羟基二硫缩酮环化将所得酯 (10) 与目标分子的制备作为关键步骤。对于片段 11 的构建，应用了 Noyori 还原/Achmatowicz 重排和羟基环氧化物开放技术（从糠醇（13）开始），而对于片段 12 的合成，采用了基于碳水化合物的方法（从 2-脱氧-D-核糖(14))。合成的 maitotoxin (1) 的 WXYZA' 结构域 (7) 表现出预期的 (13)C NMR 化学位移，

  DOI：

  10.1021/ja109533y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四甲基乙二胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-2-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-12-en-12-yl]methyl]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 WXYZA' 结构域的合成

  摘要：

  报道了海洋神经毒素 matotoxin (1) 的 WXYZA' 结构域 (7) 的合成。收敛合成策略涉及关键构建块 11 和 12 的构建、它们的偶联以及通过闭环复分解和羟基二硫缩酮环化将所得酯 (10) 与目标分子的制备作为关键步骤。对于片段 11 的构建，应用了 Noyori 还原/Achmatowicz 重排和羟基环氧化物开放技术（从糠醇（13）开始），而对于片段 12 的合成，采用了基于碳水化合物的方法（从 2-脱氧-D-核糖(14))。合成的 maitotoxin (1) 的 WXYZA' 结构域 (7) 表现出预期的 (13)C NMR 化学位移，

  DOI：

  10.1021/ja109533y

文献信息

• Synthesis of the WXYZA′ Domain of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Thomas M. Baker、Tsuyoshi Nakamura

  DOI：10.1021/ja109533y

  日期：2011.1.19

  The convergent synthetic strategy involves construction of key building blocks 11 and 12, their coupling, and the elaboration of the resulting ester (10) to the target molecule through a ring-closing metathesis and a hydroxy dithioketal cyclization as the key steps. For the construction of fragment 11, the Noyori reduction/Achmatowicz rearrangement and hydroxy epoxide opening technologies were applied

  报道了海洋神经毒素 matotoxin (1) 的 WXYZA' 结构域 (7) 的合成。收敛合成策略涉及关键构建块 11 和 12 的构建、它们的偶联以及通过闭环复分解和羟基二硫缩酮环化将所得酯 (10) 与目标分子的制备作为关键步骤。对于片段 11 的构建，应用了 Noyori 还原/Achmatowicz 重排和羟基环氧化物开放技术（从糠醇（13）开始），而对于片段 12 的合成，采用了基于碳水化合物的方法（从 2-脱氧-D-核糖(14))。合成的 maitotoxin (1) 的 WXYZA' 结构域 (7) 表现出预期的 (13)C NMR 化学位移，