methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((1R,2R)-1,2-dihydroxybut-3-ynyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1453203-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((1R,2R)-1,2-dihydroxybut-3-ynyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1453203-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: GDIXEQZWRSPRFC-WSOSLHDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((1R,2R)-1,2-dihydroxybut-3-ynyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以33.4 mg的产率得到methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((5S,6R)-6-ethynyl-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)acrylate 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((1R,2R)-1,2-dihydroxybut-3-ynyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026