(4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-yl diazoacetate | 127681-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-yl diazoacetate
• CAS: 127681-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: FRLPCJPSRSSWFZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-yl diazoacetate 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2,2-dimethyl-3-(1-hydroxyprop-1-yl-2-methyl)-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1
• 作为产物：
  描述：

  L-α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-yl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1

文献信息

• YADAV, J. S.;MYSOREKAR, SUDHA V.;RAO, A. V. RAMA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7353-7360
  作者：YADAV, J. S.、MYSOREKAR, SUDHA V.、RAO, A. V. RAMA

  DOI：——

  日期：——