Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-α-D-glucopyranoside | 130781-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanyloxan-3-ol
• CAS: 130781-25-8
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅Se
• 分子量: 589.59
• InChiKey: VCDIZJLUSYCNEO-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-α-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Displacement reactions of a 1,2-anhydro-α-d-hexopyranose: installation of useful functionality at the anomeric carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80075-e

文献信息

• Catalytic and Photochemical Strategies to Stabilized Radicals Based on Anomeric Nucleophiles
  作者：Feng Zhu、Shuo-qing Zhang、Zhenhao Chen、Jinyan Rui、Xin Hong、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.0c03298

  日期：2020.6.24

  metal-free conditions where a disulfide initiator can be activated by a Lewis base additive. Both strategies utilize anomeric nucleophiles as efficient radical donors and achieve a switch from an ionic to a radical pathway. Taken together, the stability of glycosyl nucleophiles, a broad substrate scope, and high anomer-ic selectivities observed for the thermal and photochemical protocols make this novel

  碳水化合物是生物体的三大主要大分子之一，在细胞间通讯、细胞识别和免疫活性等各种生物过程中发挥着重要作用。虽然大多数已建立的通过异头碳安装碳水化合物的方法依赖于亲核置换，但异头自由基因其官能团相容性和高异头选择性而代表了一种有吸引力的替代方案。在此，我们证明了通过将 Cu(I) 催化与蓝光照射合并以实现高度立体选择性的 C(sp3)-S 交叉偶联反应，可以将 C1 锡烷等异头亲核试剂转化为异头自由基。机理研究和 DFT 计算表明，CS 键形成步骤是通过将异头自由基直接转移到与 Cu(II) 物质结合的硫亲电子试剂而发生的。该途径补充了在无金属条件下观察到的自由基链，其中二硫化物引发剂可以被路易斯碱添加剂活化。这两种策略都利用异头亲核试剂作为有效的自由基供体，并实现了从离子途径到自由基途径的转变。总之，糖基亲核试剂的稳定性、广泛的底物范围以及在热和光化学方案中观察到的高异头选择性使得这种新型 CS
• Stereoselective Synthesis of β-Phenylselenoglycosides from Glycals and Rationalization of the Selenoglycosylation Processes
  作者：Valeria Di Bussolo、Annalisa Fiasella、Federica Balzano、Gloria Uccello Barretta、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo100145s

  日期：2010.6.18

  beta-Phenylselenoglycosides have been efficiently and stereoselectively synthesized by direct oxidative glycosylation of benzenselenolate (PhSe(-)) with glycals. A rationalization of the presently described beta-selectivity and the opposite alpha-selectivity reported by Danishefsky in the ring-opening of epoxy glycals with benzeneselenol (PhSeH) is proposed.
• GORDON, DANA M.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 361-366
  作者：GORDON, DANA M.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——