4-[2,2-bis(4-formylphenyl)ethenyl]benzonitrile | 959427-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[2,2-bis(4-formylphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 959427-96-4
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: LHSGWFUXMQMCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(N,N-dibutylamino)benzylphosphonate 、 4-[2,2-bis(4-formylphenyl)ethenyl]benzonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(2,2-bis(4-((E)-4-(dibutylamino)styryl)phenyl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of (diphenylvinyl)benzene (DPVB) star-shaped compounds with tunable redox, photo- and electroluminescent properties

  摘要：

  本文描述了一种方便且收敛的方法来合成新型且高发光的（二苯乙烯基）苯（DPVB）基共轭星形分子，这些分子可作为掺杂OLED中的发光染料。该合成路线的多功能性允许通过引入不同的电活性周边基团来调节材料的HOMO-LUMO能级。制备了两种相关的星形染料，一种带有胺端基，另一种带有烷氧基端基，并利用光谱学和循环伏安法进行了表征。发现这些染料的能级位于聚芴（PF）衍生物的带隙内，使得从光激发的PF到染料的能量转移得以进行。在含有1 wt%染料的PF的OLED中，发射主要来自染料。尽管两种染料的EL光谱相似，但其他器件特性差异很大。使用胺端基染料的OLED的亮度比基于烷氧基端基染料的OLED低几个数量级。这些差异可以通过两种染料的HOMO和LUMO能级相对于PF的能级位置来解释。带有胺端基的染料可以作为深阱捕获空穴，减少了薄膜中的电荷传输。

  DOI：

  10.1039/b707496d
• 作为产物：
  描述：

  4-[2,2-bis(4-formylphenyl)ethenyl]bromobenzene 、 氰化亚铜 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到4-[2,2-bis(4-formylphenyl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of (diphenylvinyl)benzene (DPVB) star-shaped compounds with tunable redox, photo- and electroluminescent properties

  摘要：

  本文描述了一种方便且收敛的方法来合成新型且高发光的（二苯乙烯基）苯（DPVB）基共轭星形分子，这些分子可作为掺杂OLED中的发光染料。该合成路线的多功能性允许通过引入不同的电活性周边基团来调节材料的HOMO-LUMO能级。制备了两种相关的星形染料，一种带有胺端基，另一种带有烷氧基端基，并利用光谱学和循环伏安法进行了表征。发现这些染料的能级位于聚芴（PF）衍生物的带隙内，使得从光激发的PF到染料的能量转移得以进行。在含有1 wt%染料的PF的OLED中，发射主要来自染料。尽管两种染料的EL光谱相似，但其他器件特性差异很大。使用胺端基染料的OLED的亮度比基于烷氧基端基染料的OLED低几个数量级。这些差异可以通过两种染料的HOMO和LUMO能级相对于PF的能级位置来解释。带有胺端基的染料可以作为深阱捕获空穴，减少了薄膜中的电荷传输。

  DOI：

  10.1039/b707496d