4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]quinoline | 220651-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]quinoline
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-quinolin-4-ylpropoxy)silane
• CAS: 220651-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NOSi
• 分子量: 301.504
• InChiKey: RKFSYCOZZFCJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]quinoline 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-{(S*)-[(1-methyl-2-oxo)ethyl]}-2-{(R*)[(trimethylsilyl)ethynyl]}-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new diastereoselective approach to simplified Dynemicin analogues

  摘要：

  报告了新简化的Dynemicin类化合物的立体选择性合成：该序列的关键步骤是对具有立体中心的取代基的喹啉核进行区域和二氟选择性功能化，以及通过Pd催化的Stille类似反应形成10元环炔烃体系。

  DOI：

  10.1039/b002031l
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊酮 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  O-Protecting groups as long-range stereocontrolling elements in the addition of acetylides to 4-substituted quinolines

  摘要：

  Addition of magnesium acetylides in the presence of chloroformate esters to racemic differently O-protected 2-(4-quinolyl)propanols and to enantiopure 2-(4-quinolyl)-1,3-dialkoxypropanes, prepared by a chemoenzymatic route, gives almost exclusive regioselective attack at C-2, with stereoselectivities from moderate to good, depending mainly on the bulkiness of the O-protecting group present. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00711-5

文献信息

• Remote control by protecting groups in the diastereoselective addition of acetylides to 2-(4-quinolyl)propanol
  作者：Giuseppe Guanti、Sara Perrozzi、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00418-2

  日期：1998.11

  Differently O-protected 2-(4-quinolyl)propanols undergo, in the presence of chloroformate esters, a regio- and stereoselective addition of acetylides on the carbon alpha to nitrogen with moderate to good diastereoselectivity. The bulkiness of the OH protecting group, which has a 1,7 relationship with the newly created stereocentre, appears to be mainly responsible for this remote stereocontrol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.