(3R*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 64767-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (±)-4-O-methyltraxillagenin
• CAS: 64767-71-1；72597-59-2；145514-53-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: GEMCIJRNTADUGB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 ruthenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(M*,3aR*,13aR*)-3a,4,13,13a-tetrahydro-6,7,9,10,11-pentamethoxy-dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌：I.联芳基氧化偶联的新试剂。在非酚类双苯并环辛二烯木脂素内酯的合成中的应用。

  摘要：

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80904-2
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 185.59h， 生成 (3R*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基二苄基丁内酯及相关木脂素的模块化合成及生物学研究

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123057