5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol | 151765-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-3,4,5-triacetyloxy-1-hydroxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 151765-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: QNCRSNOXZJISBY-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Trehalostatin
  参考文献：
  名称：

  海藻抑素及其非对映异构体的总合成及海藻糖酶抑制活性

  摘要：

  最初为海藻糖酶抑制剂海藻抑素提出的两种非对映异构体结构的完全合成及其生物测定已经进行。发现合成化合物缺乏对海藻糖酶的抑制活性，这表明该抑制剂具有令人信服的 4'-差向异构结构，后来被指定为海藻唑啉。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.971
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor

  摘要：

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。

  DOI：

  10.1039/c39920000886

文献信息

• Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602
  作者：Uchida, Chikara、Yamagishi, Tatsuya、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942
  作者：Ogawa, Seiichiro、Uchida, Chikara

  DOI：——

  日期：——