methyl 2-(hydroxymethylene)-3-oxoolean-12-en-28-oate | 74867-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(hydroxymethylene)-3-oxoolean-12-en-28-oate
• 英文别名: 2-Formyl-3-hydroxy-18Hbeta-olean-2,12-dien-28-oic acid methyl ester；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,11Z,12aR,14bS)-11-(hydroxymethylidene)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 74867-82-6
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: UUNHONFHQDYGRZ-XSCXSHDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxymethylene)-3-oxoolean-12-en-28-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 苯基氯化硒 、 硫酸 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-carboxy-3-oxooleane-1,12-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  在环A中具有各种烯酮功能的新型合成的齐墩果烷和熊烷三萜类化合物，可抑制小鼠巨噬细胞中一氧化氮的产生。

  摘要：

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm000008j
• 作为产物：
  描述：

  3-KETO-齐墩果酸-28-甲酯 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 2-(hydroxymethylene)-3-oxoolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  在环A中具有各种烯酮功能的新型合成的齐墩果烷和熊烷三萜类化合物，可抑制小鼠巨噬细胞中一氧化氮的产生。

  摘要：

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm000008j

文献信息

• Revision and Confirmation of the Regiochemistry of Isoxazoles Derived from Methyl Oleanonate and Lanost-8-en-3-one. Synthesis of a New Lanostane Triterpenoid with a Cyano-enone Functionality in Ring A
  作者：Yukiko Honda、Tadashi Honda、Sujata Roy、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo034056y

  日期：2003.6.1

  lanost-8-en-3-one (10) give predominantly [3,2-c]isoxazoles. On the contrary, we have confirmed that both compounds 5 and 10 do not give [3,2-c]isoxazoles but rather afford regioselectively [2,3-d]isoxazoles in good yields. Consequently, a new lanostane triterpenoid with a cyano-enone functionality in ring A was synthesized in two steps from the corresponding [2,3-d]isoxazole, which is interesting from the perspective

  以前有报道说，油酸甲酯（5）和羊毛脂8-烯-3-酮（10）主要产生[3,2-c]异恶唑。相反，我们已经证实化合物5和10都不产生[3,2-c]异恶唑，而是以高收率选择性地提供区域选择性的[2,3-d]异恶唑。因此，从相应的[2,3-d]异恶唑分两步合成了新的环A中具有氰基-烯酮官能团的羊毛甾烷三萜，这从生物学活性的角度来看是有趣的，因为羊毛甾醇是类固醇的生物遗传前体。
• Novel synthetic oleanane triterpenoids: A series of highly active inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Ta-i Honda、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Frank G. Favaloro、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00623-x

  日期：1999.12

  Novel oleanane triterpenoids with modified rings A and C were designed and synthesized. Among them, methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate showed similar high inhibitory activity (IC50 = 0.8 nM) to 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oic acid (CDDO), which we have synthesized previously, against production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reddy, R. Prasad; Ravindranath, A.; Sudhakar, B., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 688 - 690
  作者：Reddy, R. Prasad、Ravindranath, A.、Sudhakar, B.、Ramaiah, T. Sundara、Rao, M. Venkateshwer

  DOI：——

  日期：——
• Sudhakar; Rajaram; Sundara Ramaiah, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 11, p. 712 - 713
  作者：Sudhakar、Rajaram、Sundara Ramaiah、Laxman Rao、Ramraj

  DOI：——

  日期：——