(S)-1-(allyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid | 1294477-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(allyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 1294477-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MWDWSQANHJWTMM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(allyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dimethyl sulfide borane 、 三甲基乙酰氯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2,4,6-trimethyl-N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钌催化烯烃复分解的新型配体

  摘要：

  桥连接并有效地将手性从N杂环卡宾（NHC）的骨架传递到金属中心。结果是降冰片烯与烯丙基三甲基硅烷在钌催化的不对称开环交叉复分解中具有出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007673
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 platinum(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 α-chymotrypsine 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (S)-1-(allyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钌催化烯烃复分解的新型配体

  摘要：

  桥连接并有效地将手性从N杂环卡宾（NHC）的骨架传递到金属中心。结果是降冰片烯与烯丙基三甲基硅烷在钌催化的不对称开环交叉复分解中具有出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007673