N-(quinolin-8-yl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅ | 1443788-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentadeuterio-N-(quinolin-8-yl)benzamide；d₅-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2,3,4,5,6-pentadeuterio-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1443788-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 253.244
• InChiKey: YGICLPNGPGZANM-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅ 在 selenium 、 四丁基氯化铵 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化空气中元素硒与镍催化的C（sp 2）-H键的脱氢直接硒化合成苯并异硒唑啉酮衍生物

  摘要：

  镍催化带有8-喹啉基助剂的苯甲酰胺与元素硒的直接硒化，通过好氧条件下的碳-硒和氮-硒键形成，苯并异亚硒唑酮的收率很高。除了芳基CH键外，该方法还可用于烯基CH键，构建异硒唑啉酮骨架。简单的机理分析表明，反应是通过决定速率的C–H键断裂来进行的。将获得的苯并异亚硒基唑啉酮转化成各种有机硒化合物，并用作链烯酸的溴内酯化的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00116
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅
  参考文献：
  名称：

  Ru催化8-氨基喹啉酰胺远程C-H糖基化合成C-芳基糖苷

  摘要：

  C-芳基糖苷是一类具有重要药用价值的结构基序。本文描述了一种由钌 (II) 催化的远程 C-H 糖基化策略，主要具有 α-立体选择性。这种方法与各种糖苷和芳基酰胺表现出很好的官能团相容性。一系列实验为自由基机制和可逆C-H活化过程提供了有力证据，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200549

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。
• Co(<scp>ii</scp>)/Cu(<scp>ii</scp>)-cocatalyzed oxidative C–H/N–H functionalization of benzamides with ketones: a facile route to isoindolin-1-ones
  作者：Xi Zhou、Hongyan Xu、Qiaodan Yang、Hua Chen、Shoufeng Wang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cc02661d

  日期：——

  Co/Cu-cocatalyzed oxidative C–H/N–H annulation of amides with ketones is developed to synthesize isoindolin-1-ones.

  Co/Cu共催化的酰胺与酮的氧化C-H/N-H环化反应被开发用于合成异吲哚啉酮。
• Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides <i>via</i> nickel-catalyzed <i>ortho</i>-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1cc03589d

  日期：——

  C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。