2-allyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: XCLHRCSUHUTKGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 、 碳酸烯丙基苯酯 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 neopentylmagnesium bromide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 以47%的产率得到2-allyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳族甲酰胺与烯丙醚的铁催化邻位烯丙基化

  摘要：

  在铁/二膦催化剂和有机金属碱的存在下，在 50-70°C 下，具有 N-(喹啉-8-基)酰胺导向基团的芳烃与烯丙基苯基醚邻位烯丙基化。该反应通过快速铁催化的 CH 活化进行，然后生成的铁中间体与烯丙基醚以 γ 选择性方式反应。

  DOI：

  10.1021/ja4106368

文献信息

• Carboxylate Assisted Ni-Catalyzed CH Bond Allylation of Benzamides
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201500639

  日期：2015.6.22

  A one‐step synthetic method was developed for allylation of benzamides using Ni(COD)2/RCO2H and [Ni(μ‐H2O)(OOCCMe3)2(HOOCCMe3)2]2 (A′) catalytic system. Efficient, well‐defined, air and moisture‐stable Ni–pivalate complex was isolated and employed in catalytic allylation. The influence of solvent on product selectivity was also investigated.

  开发了一种使用Ni（COD）2 / RCO 2 H和[Ni（μ‐H 2 O）（OOCCMe 3）2（HOOCCMe 3）2 ] 2（A'）催化烯丙基酰胺化的一步合成方法。分离出有效的，定义明确的，空气和水分稳定的新戊酸镍复合物，并将其用于催化烯丙基化。还研究了溶剂对产物选择性的影响。
• Nickel-Catalyzed C–H Coupling with Allyl Phosphates: A Site-Selective Synthetic Route to Linear Allylarenes
  作者：Xuefeng Cong、Yuexuan Li、Yu Wei、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol501707z

  日期：2014.8.1

  reported that a nickel/phosphine catalyst allows the C–H allylation to occur effectively with the allyl site selectivity predominantly governed by steric effects. This reaction provides a facile and predictable route for the selective preparation of linear allylarenes from readily available benzamides and allyl phosphates.

  据报道，镍/膦催化剂可以使C–H烯丙基化有效地进行，而烯丙基位点的选择性主要受空间效应的支配。该反应提供了从容易获得的苯甲酰胺和磷酸烯丙基酯选择性制备线性烯丙基芳烃的简便且可预测的途径。
• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i>-Allylation of Aromatic Carboxamides with Allyl Ethers
  作者：Sobi Asako、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja4106368

  日期：2013.11.27

  possessing an N-(quinolin-8-yl)amide directing group are ortho-allylated with allyl phenyl ether in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base at 50-70 °C. The reaction proceeds via fast iron-catalyzed C-H activation, followed by reaction of the resulting iron intermediate with the allyl ether in γ-selective fashion.

  在铁/二膦催化剂和有机金属碱的存在下，在 50-70°C 下，具有 N-(喹啉-8-基)酰胺导向基团的芳烃与烯丙基苯基醚邻位烯丙基化。该反应通过快速铁催化的 CH 活化进行，然后生成的铁中间体与烯丙基醚以 γ 选择性方式反应。