phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-thio-β-L-gulopyranoside | 1097178-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-thio-β-L-gulopyranoside
• CAS: 1097178-39-6
• 化学式: C₃₄H₄₄O₅SSi
• 分子量: 592.872
• InChiKey: CICBATZHQGPWHV-AXJWHHPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-thio-β-L-gulopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~37.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含α-L-古洛糖醛酸和β-D-甘露糖醛酸的海藻酸盐片段的总合成中的受体反应性

  摘要：

  首次报道了以β- D-甘露糖醛酸（M）和α- L-古洛糖醛酸（G）为特征的混合序列藻酸盐寡糖的总合成。使用GM构件组装了一组GM，GMG，GMGM，GMGMG，GMGMGM，GMGMGMG和GMGGMG海藻酸盐，其具有古洛糖醛酸受体部分和甘露糖醛酸供体侧，以实现顺式的完全立体选择性构建糖苷键。发现还原端异头中心的性质与关键二糖受体中的反应性醇基团相距十个原子，这对构建单元的结合效率产生了巨大影响。这个手性中心决定了受体的整体形状，并且揭示了受体的构象柔韧性是决定糖基化反应结果的最重要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201502581
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以5.20 g的产率得到phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-thio-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960