3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-2,2-dimethyl-cyclooctanol | 201283-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-2,2-dimethyl-cyclooctanol
• CAS: 201283-10-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Si
• 分子量: 326.595
• InChiKey: CQWHJMXGVGXNLN-NXVVXOECSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-2,2-dimethyl-cyclooctanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-2,2-dimethyl-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  通过A环环化策略构建紫杉烷骨架AB环体系：分子内羟醛环化合成1-羟基-8,11,11-三甲基双环-[5.3.1] undec-7-en-9-one形成C1-C10键

  摘要：

  通过碱介导的（Z）-2,2-二甲基-3-（1-甲基-2-氧代亚丙基）环辛酮的分子内醇醛缩合反应，证明了通过A环环化策略构建紫杉烷骨架的AB环系统。得到标题化合物1-羟基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1] undec-7-en-9-one。由相应的环辛酮衍生物3-[（α，α-二甲基苄基）二甲基甲硅烷氧基] -2,2-二甲基环辛酮经双环α，β-不饱和内酯中间体制备环化前体四取代的（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1898
• 作为产物：
  描述：

  3-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyloxy]-1-isopropenyl-2,2-dimethyl-cyclooctanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-2,2-dimethyl-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  通过A环环化策略构建紫杉烷骨架AB环体系：分子内羟醛环化合成1-羟基-8,11,11-三甲基双环-[5.3.1] undec-7-en-9-one形成C1-C10键

  摘要：

  通过碱介导的（Z）-2,2-二甲基-3-（1-甲基-2-氧代亚丙基）环辛酮的分子内醇醛缩合反应，证明了通过A环环化策略构建紫杉烷骨架的AB环系统。得到标题化合物1-羟基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1] undec-7-en-9-one。由相应的环辛酮衍生物3-[（α，α-二甲基苄基）二甲基甲硅烷氧基] -2,2-二甲基环辛酮经双环α，β-不饱和内酯中间体制备环化前体四取代的（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1898