(3S,4R)-4-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-3-[(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-dihydro-furan-2-one | 939963-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-3-[(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-dihydro-furan-2-one
• CAS: 939963-12-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: MODNSZVIEDYUTM-JIDAYYRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-3-[(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 异落叶松脂素
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of (R)-(+)-b-Vanillyl-g-butyrolactone and of Chiral Lignans Therefrom

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1169
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-(+)-3-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (3S,4R)-4-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-3-[(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of (R)-(+)-b-Vanillyl-g-butyrolactone and of Chiral Lignans Therefrom

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1169

文献信息

• Radical and Superoxide Scavenging Activities of Matairesinol and Oxidized Matairesinol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Takuya SUGAHARA、Yuki NAKASHIMA、Akihiro OKADA、Koichi AKIYAMA、Taro KISHIDA、Masashi MARUYAMA、Toshiya MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.60096

  日期：2006.8.23

  The radical and superoxide scavenging activities of oxidized matairesinols were examined. It could be assumed that the free benzylic position was important for higher radical scavenging activity. The different level of activity was observed between 7′-oxomatairesinol (Mat 2) and 7-oxomatairesinol (Mat 3). The activity of 8-hydroxymatairesinol was lower than that of matairesinol (Mat 1). The superoxide scavenging activity of the oxidized matairesinols was also demonstrated for the first time. It is assumed that the pKa value of phenol in the oxidized matairesinols affected this activity.

  研究了氧化马黛茶酚的自由基和超氧化物清除活性。可以推断，游离苄基位置对更高的自由基清除活性非常重要。7′-oxomatairesinol (Mat 2) 和 7-oxomatairesinol (Mat 3) 的活性水平不同。8-hydroxymatairesinol 的活性低于 matairesinol（Mat 1）。氧化马黛茶酚的超氧化物清除活性也是首次得到证实。据推测，氧化的马黛茶酚中苯酚的 pKa 值影响了这种活性。