methyl ent-trachyloban-19-oate | 35688-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ent-trachyloban-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4S,5R,9S,10R,12R,13R,14S)-5,9,13-trimethylpentacyclo[11.2.1.01,10.04,9.012,14]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 35688-41-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: DBYBRADCKQFKPC-CRNNROHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ent-trachyloban-19-oate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ent-trachylobane
  参考文献：
  名称：

  ent-Trachylobane 天然产物的全合成和晚期 C-H 氧化

  摘要：

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113829
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4S,5R,9R,12R,13S,14S)-5,9,13-trimethylpentacyclo[11.2.1.01,10.04,9.012,14]hexadec-10-ene-5-carboxylate 在 [(Z)-1-tert-butyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pent-2-enylidene]oxonium manganese 、 苯硅烷 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 异丙醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到methyl ent-trachyloban-19-oate
  参考文献：
  名称：

  ent-Trachylobane 天然产物的全合成和晚期 C-H 氧化

  摘要：

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113829

文献信息

• Prolyl Endopeptidase and Thrombin Inhibitory Diterpenoids from the Bark of<i>Xylopia aethiopica</i>
  作者：Noungoue Tchamo DIDEROT、Ngouela SILVERE、Amsha YASIN、Seema ZAREEN、Zelefack FABIEN、Tsamo ETIENNE、M. Iqbal CHOUDHARY、ATTA-UR-RAHMAN

  DOI：10.1271/bbb.69.1763

  日期：2005.1

  The inhibitory effects of seven diterpenes, belonging to three different structural classes and isolated from the bark of Xylopia aethiopica, were investigated against the enzymes prolyl endopeptidase (PEP) and α-thrombin. Five compounds exhibited inhibitory activity against them.

  从非洲黄檀树皮中分离出的七种二萜类化合物（属于三个不同的结构类别）对脯氨酸内肽酶（PEP）和α-凝血酶的抑制作用进行了研究。五种化合物对它们具有抑制活性。
• Ent-trachylobane diterpenoids from the liverwort Mastigophora diclados
  作者：Yuan-Wah Leong、Leslie J. Harrison

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00181-7

  日期：1997.8

  The Malaysian liverwort Mastigophora diclados afforded ent-trachyloban-18-oic acid, ent-trachyloban-19-oic acid and the novel ent-18-hydroxytrachyloban-19-oic acid. The compounds were identified using H-1 and C-13 NMR spectroscopy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Late‐Stage C−H Oxidations of <i>ent</i> ‐Trachylobane Natural Products
  作者：Lukas Anton Wein、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.202113829

  日期：2022.1.17

  We report an asymmetric synthesis of several ent-trachylobane diterpenoids. The developed strategy is based on the two-phase terpenoid synthesis concept and involves carbon framework assembly (Cyclase Phase) and aliphatic C−H oxidation (Oxidase Phase). This enabled access to seven natural products and diverse non-natural analogs that were previously inaccessible via enzymatic and/or chemical methods

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。