(3aS,5S,7R,7aR)-7-Iodo-6,6-dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-hexahydro-benzofuran-2-one | 676139-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5S,7R,7aR)-7-Iodo-6,6-dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-hexahydro-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3aS,5S,7R,7aR)-7-iodo-6,6-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 676139-70-1
• 化学式: C₁₅H₂₃IO₂
• 分子量: 362.251
• InChiKey: TXVMGEATNQYAEX-VTPLQMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,7R,7aR)-7-Iodo-6,6-dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-hexahydro-benzofuran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S)-5,5-Dimethyl-2,4-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物的对映体特异性全合成：α-pine烯方法

  摘要：

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6-Dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酸 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (3aS,5S,7R,7aR)-7-Iodo-6,6-dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物的对映体特异性全合成：α-pine烯方法

  摘要：

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.023

文献信息

• Towards an enantiospecific total synthesis of garsubellin A and related phloroglucin natural products: the α-pinene approach
  作者：Goverdhan Mehta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.023

  日期：2004.2

  enantiospecific approach to garsubellin A and related phloroglucin natural product nemorosone, of contemporary interest from (−)-α-pinene, has been delineated. Through a series of stereospecific operations, the requisite stereochemistry of the prenyl groups has been secured. Kende cyclization has been employed as the key step to construct the functionalized bicyclo[3.3.1]nonane core.

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。