((R)-2,2-Dimethyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester | 189266-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((R)-2,2-Dimethyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 189266-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SEXMCXRIYSCDBX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2,2-Dimethyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester 在 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (1R,3R)-3-((S)-5-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-2,2-dimethyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CD-ring modified 1α,25-dihydroxy vitamin D analogues: Five-membered D-ring analogues

  摘要：

  Vitamin D analogues characterized by the absence of a C-ring (D-ring analogues) are described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00137-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-isocampholenic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 36.0h， 以90%的产率得到((R)-2,2-Dimethyl-3-methylene-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CD-ring modified 1α,25-dihydroxy vitamin D analogues: Five-membered D-ring analogues

  摘要：

  Vitamin D analogues characterized by the absence of a C-ring (D-ring analogues) are described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00137-6