quillaic acid methyl ester | 6151-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: quillaic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,16α-dihydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid methyl ester；3β,16α-Dihydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-saeure-methylester；Quillajasaeure-methylester；methyl (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 6151-28-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: ZCHCDZMEGXJDKA-FRHFLNIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C
• 沸点：
  581.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quillaic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium dichromate 、 amalgamated zinc 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16-oxo-24-nor-oleanen-⁽¹²⁾-oic acid-⁽²⁸⁾-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  113.皂苷元。第七部分 龙胆酸的结构及其与棘胆囊酸的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000612
• 作为产物：
  描述：

  皂树皮提取物 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到quillaic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quillaja saponaria Mol的奎拉酸的局部抗炎活性。和一些衍生品。

  摘要：

  目的奎尼酸是智利本土树Quillaja saponaria Mol中经过广泛研究的皂苷的主要糖苷配基。奎拉加皂苷的工业可得性和该三萜的广泛官能化为结构修饰提供了独特的机会，并且就一种或另一种仲醇基团，醛和羧酸官能团的选择性而言，提出了挑战。该皂苷元的抗炎活性先前尚未进行研究，并且从未用于获得潜在的抗炎衍生物。方法制备了一系列奎尼酸衍生物，并进行了局部测定，以抑制花生四烯酸或佛波酯引起的炎症。主要发现在两种模型中，奎拉酸均显示出较强的局部抗炎活性。它的大多数衍生物效力较弱，但是pot 8在TPA分析中显示出与奎尼酸相似的效力。结论进行的结构修饰和生物学结果表明，在这些模型中，醛和羧基与抗炎活性有关。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2011.01263.x

文献信息

• Synthetic Studies of Complex Immunostimulants from <i>Quillaja saponaria</i>:  Synthesis of the Potent Clinical Immunoadjuvant QS-21A_a_pi
  作者：Yong-Jae Kim、Pengfei Wang、Mauricio Navarro-Villalobos、Bridget D. Rohde、DerryBerry、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja062364i

  日期：2006.9.1

  QS-21 is one of the most promising new adjuvants for immune response potentiation and dose-sparing in vaccine therapy given its exceedingly high level of potency and its favorable toxicity profile. Melanoma, breast cancer, small cell lung cancer, prostate cancer, HIV-1, and malaria are among the numerous maladies targeted in more than 80 recent and ongoing vaccine therapy clinical trials involving QS-21 as a critical adjuvant component for immune response augmentation. QS-21 is a natural product immunostimulatory adjuvant, eliciting both T-cell- and antibody-mediated immune responses with microgram doses. Herein is reported the synthesis of QS-21A(api) in a highly modular strategy, applying novel glycosylation methodologies to a convergent construction of the potent saponin immunostimulant. The chemical synthesis of QS-21 offers unique opportunities to probe its mode of biological action through the preparation of otherwise unattainable nonnatural saponin analogues.
• 247. Sapogenins. Part VI. Quillaic acid
  作者：Donald F. Elliott、George A. R. Kon

  DOI：10.1039/jr9390001130

  日期：——
• NAGAO, TSUNEATSU;OKABE, HIKARU;MIHASHI, KUNIHIDE;YAMAUCHI, TATSUO, CHEM. AND PHARM. BULL, 37,(1989) N, C. 925-929
  作者：NAGAO, TSUNEATSU、OKABE, HIKARU、MIHASHI, KUNIHIDE、YAMAUCHI, TATSUO

  DOI：——

  日期：——