4-(2-甲基-4-硝基苯氧基)吡啶-2-基胺 | 864244-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-甲基-4-硝基苯氧基)吡啶-2-基胺
• 英文名称: 4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)pyridin-2-amine
• CAS: 864244-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD20484933
• 分子量: 245.238
• InChiKey: ZZTYDAVBBQOEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避免光照，置于干燥密封环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-4-硝基苯氧基)吡啶-2-基胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 妥卡替尼
  参考文献：
  名称：

  通往图卡替尼的新合成路线

  摘要：

  抽象的 描述了一种新的和改进的合成曲妥替尼的合成途径，涉及三种关键中间体。其中的第一个是4-（[1,2,4] triazolo [1,5 - a ] pyridin-7-yloxy）-3-methylaniline，以100克的规模制备，在5步和99个步骤中产率为33％纯度％。接下来，分离出N 4-（4-（[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-7-基氧基）-3-甲基苯基）喹唑啉-4,6-二胺，三步分离产率为67％步骤和> 99％的纯度。然后，在温和的条件下以两步制备产率为67％的4,4-二甲基-2-（甲硫基）-4,5-二氢恶唑三氟甲磺酸盐。最终，在九个步骤中以17％的产率和> 99％的纯度（HPLC）获得了图卡替尼。还报道了用于分离产物和该路线涉及的中间体的纯化方法。 描述了一种新的和改进的合成曲妥替尼的合成途径，涉及三种关键中间体。其中的第一个是4-（[1,2,4] triazolo

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610706
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)pyridin-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-甲基-4-硝基苯氧基)吡啶-2-基胺
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates for the preparation of N4-phenyl-quinazoline-4-amine derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2090575B1

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Irbinitinib及中间体的制备方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN109942576B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明属于有机合成和原料药的制备技术领域，具体涉及治疗乳腺癌药物Irbinitinib的制备方法及中间体，包括步骤：2‑甲基‑4‑硝基苯酚(式8)与4‑氯‑2‑硝基吡啶(式9)经取代、环合、加氢还原生成式14化合物，式14化合物与式2化合物经环合、加氢还原生成式16化合物，2‑氨基‑2‑甲基‑1‑丙醇与二(1H‑咪唑‑1‑基)甲硫酮经环合、取代生成式19化合物，式16化合物与式19化合物反应得到式20的Irbinitinib。本发明方法原料易得，反应条件温和，操作简便，环境友好，成本低且收率高，具有良好的工业化生产前景。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION, AND APPLICATION
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO., LTD.

  公开号：US20200190091A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A nitrogenous heterocyclic compound, a preparation method, an intermediate, a composition, and an application. The present invention provides a nitrogenous heterocyclic compound as represented by formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, enantiomers thereof, diastereoisomers thereof, tautomers thereof, solvates thereof, metabolites thereof, or prodrugs thereof. The compound has high inhibitory activity against ErbB2 tyrosine kinase, has good inhibitory activity against human breast cancer cells BT-474, human gastric cancer cells NCI-N87 and the like with high expression of ErbB2, and in addition has relatively weak inhibitory activity against EGFR kinase, that is, the compound is an EGFR/ErbB2 double target inhibitor that attenuates EGFR kinase inhibitory activity or a small-molecule inhibitor having selectivity for an ErbB2 target. (I)

  一种含氮杂环化合物，一种制备方法，一种中间体，一种组合物和一种应用。本发明提供一种由式I表示的含氮杂环化合物，其药学上可接受的盐，其对映体，其非对映异构体，其互变异构体，其溶剂合物，其代谢物或其前药。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有高抑制活性，对表达ErbB2高的人类乳腺癌细胞BT-474，人类胃癌细胞NCI-N87等具有良好的抑制活性，并且对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性，即该化合物是一种减弱EGFR激酶抑制活性的EGFR/ErbB2双靶点抑制剂或具有选择性作用于ErbB2靶点的小分子抑制剂。 (I)
• [EN] ErbB RECEPTOR INHIBITORS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS ERBB UTILISÉS COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：SUZHOU ZANRONG PHARMA LTD

  公开号：WO2021179274A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Provided herein are novel compounds as inhibitors of type I receptor tyrosine kinases, the pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds and salts thereof as an active ingredient, and the use of the compounds and salts thereof in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals and especially in humans.

  本文提供了作为I型受体酪氨酸激酶抑制剂的新化合物，包括其中一种或多种化合物及其盐作为活性成分的药物组合物，以及在哺乳动物，尤其是人类中治疗高增殖性疾病（如癌症和炎症）中使用这些化合物及其盐的用途。
• 一种图卡替尼及其中间产物的合成方法
  申请人：宁波药腾医药科技有限公司

  公开号：CN111825604A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种图卡替尼的合成方法，包括以式VI所示的化合物的卤酸盐或是其游离碱为原料，在碱性条件下，与式VII所示的化合物进行取代反应得到式VIII所示的化合物的步骤。本发明的整个合成路线用到的原料均易获得，且无需昂贵的催化剂，适合放大生产，有利于工业化生产图卡替尼。