[1-(4-Chloro-benzyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-methanol | 189239-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-Chloro-benzyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-methanol
• 英文别名: [1-(4-Chlorobenzyl)-5-(2-quinolylmethoxy)indol-2-yl]-methanol；[1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(quinolin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]methanol
• CAS: 189239-15-4
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 428.918
• InChiKey: XGOGSOWCMMGNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Chloro-benzyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-methanol 在 barium manganate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 {(Z)-1-[1-(4-Chloro-benzyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-2-phenyl-ethoxyimino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates as leukotriene biosynthesis inhibitors

  摘要：

  A series of substituted indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates were found to be potent leuko triene biosynthesis inhibitors. The structure-activity relationships were investigated. Representative potent inhibitors identified were the quinolyl 3a (A-86885) and pyridyl 3b (A-86886) congeners with in vitro IC(50)s of 21 and 9 nM and in vivo leukotriene inhibition in the rat with oral ED(50)s of 0.9 and 1.7 mg/kg, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00265-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 [1-(4-Chloro-benzyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates as leukotriene biosynthesis inhibitors

  摘要：

  A series of substituted indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates were found to be potent leuko triene biosynthesis inhibitors. The structure-activity relationships were investigated. Representative potent inhibitors identified were the quinolyl 3a (A-86885) and pyridyl 3b (A-86886) congeners with in vitro IC(50)s of 21 and 9 nM and in vivo leukotriene inhibition in the rat with oral ED(50)s of 0.9 and 1.7 mg/kg, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00265-9