(3aR,3a1S,9R,9aS)-9-((cyclopropylmethyl)(methyl)amino)-3a1-ethyl-5-methoxy-1,2,3a,3a1,8,9-hexahydro-9aH-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9a-ol | 1082943-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3aR,3a1S,9R,9aS)-9-((cyclopropylmethyl)(methyl)amino)-3a1-ethyl-5-methoxy-1,2,3a,3a1,8,9-hexahydro-9aH-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9a-ol
• CAS: 1082943-88-1
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: KXOLEQUBUKKCCV-TWHAJKEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3a1S,9R,9aS)-9-((cyclopropylmethyl)(methyl)amino)-3a1-ethyl-5-methoxy-1,2,3a,3a1,8,9-hexahydro-9aH-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9a-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  贝克特-凯西模型1的调查：新颖16,17-合成开环-naltrexone衍生物及其药理学

  摘要：

  新颖16,17-开环-naltrexone衍生物3用纳曲酮的一个16-17键裂解反应作为关键反应检查贝克特-凯西模型合成。所有制备的16,17-开环-naltrexone衍生物3表现出对阿片样物质受体比下纳曲酮的亲和力。尽管结合测定的结果似乎支持模型中存在空腔，但是仍需要使用15,16-降落纳曲酮衍生物26进行进一步研究以确认模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.039
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,8aS,8a1S,11aR)-6-(cyclopropylmethyl)-8a1-ethyl-2-methoxy-5a,6,8a1,9,10,11a-hexahydrospiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d]oxazole-11,2'-[1,3]dioxolan]-7(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,3a1S,9R,9aS)-9-((cyclopropylmethyl)(methyl)amino)-3a1-ethyl-5-methoxy-1,2,3a,3a1,8,9-hexahydro-9aH-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克特-凯西模型1的调查：新颖16,17-合成开环-naltrexone衍生物及其药理学

  摘要：

  新颖16,17-开环-naltrexone衍生物3用纳曲酮的一个16-17键裂解反应作为关键反应检查贝克特-凯西模型合成。所有制备的16,17-开环-naltrexone衍生物3表现出对阿片样物质受体比下纳曲酮的亲和力。尽管结合测定的结果似乎支持模型中存在空腔，但是仍需要使用15,16-降落纳曲酮衍生物26进行进一步研究以确认模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.039

文献信息

• Novel cleavage reaction of the C16–N17 bond in naltrexone derivatives
  作者：Hideaki Fujii、Satomi Imaide、Akio Watanabe、Toru Nemoto、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.037

  日期：2008.10

  A dealkylation reaction of tertiary amines using chloroformate was a useful method for synthesizing morphinan derivatives without 17-substituents; however, the reaction has been applied to only the 14-hydromorphinans. In the course of the investigation of the 17-dealkylation reaction in 14-hydroxymorphinan, the novel cleavage reaction of the C16–N17 bond in the naltrexone derivative was found. A plausible

  使用氯甲酸酯进行叔胺的脱烷基反应是合成没有17位取代基的吗啡喃衍生物的有用方法。然而，该反应仅适用于14-氢吗啡喃。在研究14-羟基吗啡喃中的17-脱烷基反应过程中，发现了纳曲酮衍生物中C16-N17键的新裂解反应。提出了一种基于立体电子效应的合理反应机理。在普通叔胺中对脱烷基反应的检查对裂解的趋势进行了如下排序：苄基>环丙基甲基（CPM）≈烯丙基>甲基，乙基。CPM基团的优选裂解可以用CPM–N17键的极化来解释，这是由于假定环丙基羰基阳离子具有极高的稳定性。