tert-butyl((2R,3R,3aS,6aS)-3-((3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-m-tolylbut-1-enyl)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane | 906000-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl((2R,3R,3aS,6aS)-3-((3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-m-tolylbut-1-enyl)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl((2R,3R,3aS,6aS)-3-((R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-m-tolylbut-1-enyl)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl)dimethylsilane；[(E,2R)-4-[(1R,2R,3aS,6aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl]-1-(3-methylphenyl)but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 906000-88-2
• 化学式: C₄₄H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 719.208
• InChiKey: UYPBIQMBWZLMPS-MGAHGIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.24
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R,3aS,6aS)-3-((3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-m-tolylbut-1-enyl)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 5-{(3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(E)-(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-m-tolyl-but-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis as a General Strategy for the Synthesis of Prostacyclin and Prostaglandin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A cross metathesis ( CM) approach has been successfully applied to introduce fully functionalized omega-side chain appendages of various prostacyclin and prostaglandin analogues, resulting in high (E)-selectivities for the C13-C14 double bond and leading to the total syntheses of isocarbacyclin, 15R-TIC, carbacyclin, and PGF(2 alpha) and the formal syntheses of 15-deoxy-TIC and PGJ(2).

  DOI：

  10.1021/ol061141u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到tert-butyl((2R,3R,3aS,6aS)-3-((3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-m-tolylbut-1-enyl)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploration of ω-side chain addition strategies for the syntheses of isocarbacyclin and 15R-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin

  摘要：

  我们描述了通过两种ω侧链添加策略获得前列腺素类类似物的替代途径：将格氏试剂添加到α,β-不饱和韦纳布酰胺中，然后对相应的酮系统进行立体选择性还原，并实施Seebach的烷基化化学。这些策略已经导致生物活性前列腺素类类似物异羧基前列腺素和15R-16-(m-甲基苯基)-17,18,19,20-四氟异羧基前列腺素（15R-TIC）的合成，具有适度到优秀的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b611339g