(1R,2R)-2-1'-hydroxy-1'-methylethyl-1-methyl-1-vinylcyclobutane | 136232-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-1'-hydroxy-1'-methylethyl-1-methyl-1-vinylcyclobutane
• 英文别名: (1R,2R)-1-ethenyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane；2-[(1R,2R)-2-ethenyl-2-methylcyclobutyl]propan-2-ol
• CAS: 136232-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UBEFIYOXNDEDCU-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-1'-hydroxy-1'-methylethyl-1-methyl-1-vinylcyclobutane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷 、 双氧水 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-grandisol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Norbert; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1273 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R)-2-1'-hydroxy-1'-methylethyl-1-methyl-1-vinylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2

文献信息

• Highly efficient approach to (+)-grandisol via a diastereoselective |2+2| Photocycloaddition to 2(5H)-furanones
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60151-x

  日期：1993.11

  A new approach to (+) and (-)-grandisol is described through a diastereoselective photocycloaddition of ethylene to an easily available homochiral butenolide. Optically pure intermediates are obtained.