(+)-(1R,2R)-1-(2'-hydroxyethyl)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylcyclobutane | 83709-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R)-1-(2'-hydroxyethyl)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylcyclobutane
• 英文别名: (1R,2R)-(+)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane；(1R,2R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane；2-[(1R,2R)-2-(2-hydroxyethyl)-2-methylcyclobutyl]propan-2-ol
• CAS: 83709-61-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: UFOXTNLSFBCYJC-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R)-1-(2'-hydroxyethyl)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylcyclobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 26.Synthesis of enantiomerically pure grandisol from an enzyme-generated chiral synthon

  摘要：

  从酶生成的手性合成物中成功合成了对映纯的(+)-grandisol。该合成方法高效，纯度达到了12％的光学纯度，到倒数第二步和整个过程的总产率为3％。

  DOI：

  10.1139/v82-283
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-1-<(1S)-1-hydroxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy>ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane 在 咪唑 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(1R,2R)-1-(2'-hydroxyethyl)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861

文献信息

• Hoffmann, Norbert; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1273 - 1278
  作者：Hoffmann, Norbert、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——