benzyl N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(1R,3S,4R,5R,7R,10R,12S,14R,16S,21S,22R)-7-phenyl-4-[3-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]propoxy]-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-22-yl]oxy]propyl]carbamate | 909782-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(1R,3S,4R,5R,7R,10R,12S,14R,16S,21S,22R)-7-phenyl-4-[3-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]propoxy]-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-22-yl]oxy]propyl]carbamate
• CAS: 909782-10-1
• 化学式: C₆₂H₇₀N₆O₁₆
• 分子量: 1155.27
• InChiKey: AWKKJMSUZKXDJW-WMGXCFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(1R,3S,4R,5R,7R,10R,12S,14R,16S,21S,22R)-7-phenyl-4-[3-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]propoxy]-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-22-yl]oxy]propyl]carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-{3-[(2R,3R,4S,4aS,5aR,6R,6aS,10aS,11aR,12aS)-4-(3-Guanidino-propoxy)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-6-yloxy]-propyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  基于反式融合多环醚的α-螺旋模拟物的合成和评估：与α-螺旋肽中的天冬氨酸对的序列选择性结合

  摘要：

  受阶梯状环状醚骨架和α-螺旋肽之间拓扑相似性的启发，设计了一个含有两个羟基间隔为4.8Å的反式融合6/6/6/6四环醚，作为非肽的支架α-螺旋模拟物。将两个烷基胍基团连接到羟基上，以开发出一种合成受体，用于特异性识别 α螺旋肽表面上i + 4间隔的天冬氨酸对。圆二色性（CD）滴定表明，这种分子识别模式稳定了包含i  + 4个间隔的天冬氨酸对的肽的α螺旋结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.170
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (Sia)2BH 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(1R,3S,4R,5R,7R,10R,12S,14R,16S,21S,22R)-7-phenyl-4-[3-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]propoxy]-2,6,8,11,15,20-hexaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-22-yl]oxy]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于反式融合多环醚的α-螺旋模拟物的合成和评估：与α-螺旋肽中的天冬氨酸对的序列选择性结合

  摘要：

  受阶梯状环状醚骨架和α-螺旋肽之间拓扑相似性的启发，设计了一个含有两个羟基间隔为4.8Å的反式融合6/6/6/6四环醚，作为非肽的支架α-螺旋模拟物。将两个烷基胍基团连接到羟基上，以开发出一种合成受体，用于特异性识别 α螺旋肽表面上i + 4间隔的天冬氨酸对。圆二色性（CD）滴定表明，这种分子识别模式稳定了包含i  + 4个间隔的天冬氨酸对的肽的α螺旋结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.170

文献信息

• Synthesis and evaluation of α-helix mimetics based on a trans-fused polycyclic ether: sequence-selective binding to aspartate pairs in α-helical peptides
  作者：Hiroki Oguri、Shintaro Tanabe、Akifumi Oomura、Mitsuo Umetsu、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.170

  日期：2006.8

  skeletons and α-helical peptides, a trans-fused 6/6/6/6 tetracyclic ether containing two hydroxyl groups separated by a distance of 4.8 Å was designed as a scaffold for a nonpeptidic α-helix mimetic. Two alkyl guanidinium groups were attached to the hydroxyl groups to develop a synthetic receptor for the specific recognition of i + 4 spaced aspartate pairs on the surface of an α-helical peptide. A circular

  受阶梯状环状醚骨架和α-螺旋肽之间拓扑相似性的启发，设计了一个含有两个羟基间隔为4.8Å的反式融合6/6/6/6四环醚，作为非肽的支架α-螺旋模拟物。将两个烷基胍基团连接到羟基上，以开发出一种合成受体，用于特异性识别 α螺旋肽表面上i + 4间隔的天冬氨酸对。圆二色性（CD）滴定表明，这种分子识别模式稳定了包含i  + 4个间隔的天冬氨酸对的肽的α螺旋结构。