1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-lyxitol | 903525-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-lyxitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)thiolan-2-yl]methanol
• CAS: 903525-29-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: SXQKBJIXRXBPNO-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-lyxitol 在 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-4-thio-7-(1',3'-dioxan-2'-yl)-(D-talo/L-allo)-heptitol
  参考文献：
  名称：

  合成硫代磺宁作为潜在的糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，其中桥头氮原子被replaced离子替代，它是通过从1,4-脱水-2开始的多步合成完成的， 3-二-O-苄基-4-硫代-D-木糖醇。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐将用作候选者，以检验带有永久性正电荷的sulf盐将是一种有效的糖苷酶抑制剂的假说。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.009
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-lyxitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  合成硫代磺宁作为潜在的糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，其中桥头氮原子被replaced离子替代，它是通过从1,4-脱水-2开始的多步合成完成的， 3-二-O-苄基-4-硫代-D-木糖醇。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐将用作候选者，以检验带有永久性正电荷的sulf盐将是一种有效的糖苷酶抑制剂的假说。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.009

文献信息

• Synthesis of thioswainsonine as a potential glycosidase inhibitor
  作者：Nag S. Kumar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.009

  日期：2006.7

  The synthesis of a bicyclic sulfonium-ion analogue of a naturally occurring glycosidase inhibitor, swainsonine, in which the bridgehead nitrogen atom is replaced by a sulfonium ion, has been achieved by a multi-step synthesis starting from 1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-lyxitol. The synthetic strategy relies on the intramolecular displacement of a leaving group on a pendant acyclic chain by a

  天然存在的糖苷酶抑制剂swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，其中桥头氮原子被replaced离子替代，它是通过从1,4-脱水-2开始的多步合成完成的， 3-二-O-苄基-4-硫代-D-木糖醇。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐将用作候选者，以检验带有永久性正电荷的sulf盐将是一种有效的糖苷酶抑制剂的假说。