8-amino-3-benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-1H-purine-2,6-dione | 1260221-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-amino-3-benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-amino-3-benzyl-7-methylxanthine；8-Amino-3-benzyl-7-methylpurine-2,6-dione；8-amino-3-benzyl-7-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 1260221-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: KVDDJEOUMHOVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 8-amino-3-benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-1H-purine-2,6-dione 在 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到3-benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-8-[2-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)diazenyl]-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。第十六部分

  摘要：

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=

  DOI：

  10.1002/hlca.201000254
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-benzyl-5-[cyano(methyl)amino]uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到8-amino-3-benzyl-3,7-dihydro-7-methyl-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。第十六部分

  摘要：

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=

  DOI：

  10.1002/hlca.201000254