(1aS,2R,4aR,4bS,5S,1'R)-5-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran | 901120-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1aS,2R,4aR,4bS,5S,1'R)-5-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,11S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-one
• CAS: 901120-02-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: LLIGYOLNZCJLAS-MCNAKINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S,1'R)-5-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (1S,6S,7S,8S,9S)-8-hydroxymethyl-1,6,7-trihydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,3bR,6R,7S,7aS)-6-acetoxymethyl-3-tert-butoxy-4-oxo-octahydro-5,8-dioxa-8a-aza-cyclopenta[a]inden-7-yl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(1aS,2R,4aR,4bS,5S,1'R)-5-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032