(1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran | 901120-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran
• 英文别名: (1S,2R,5R,6S,11S)-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-5-carbaldehyde
• CAS: 901120-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: MMGZZIHDQXNXKR-FBDQPXRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S,6S,7S,8S,9S)-6,7-diacetoxy-8-acetoxymethyl-1-tert-butoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S,1'R)-5-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032

文献信息

• Synthesis of 1-homoaustraline
  作者：Dariusz Socha、Konrad Paśniczek、Margarita Jurczak、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.003

  日期：2006.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition of a five-membered cyclic nitrone derived from malic acid and unsaturated D-threo-hexonolactone leads to a single adduct, which was transformed into 1-homoaustraline via a reaction sequence involving rearrangement of the six-membered lactone ring into the five-membered one, removal of the terminal carbon atom from the sugar chain, reduction of the lactone fragment into

  由苹果酸和不饱和D-苏-己内酯衍生的五元环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及六元内酯重排的反应序列转化为1-高金丝氨酸环成五元环，从糖链上去除末端的碳原子，将内酯片段还原成三醇，保护伯羟基，仲取代基的甲磺酸基化，NO键的裂解，以及烯丙基的分子内烷基化氮原子。