(1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran | 901120-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran
• 英文别名: (1S,2R,5R,6S,11S)-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-5-carbaldehyde
• CAS: 901120-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: MMGZZIHDQXNXKR-FBDQPXRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S,6S,7S,8S,9S)-6,7-diacetoxy-8-acetoxymethyl-1-tert-butoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S,1'R)-5-tert-butoxy-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1aS,2R,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-formyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032

文献信息

• Synthesis of 1-homoaustraline
  作者：Dariusz Socha、Konrad Paśniczek、Margarita Jurczak、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.003

  日期：2006.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition of a five-membered cyclic nitrone derived from malic acid and unsaturated D-threo-hexonolactone leads to a single adduct, which was transformed into 1-homoaustraline via a reaction sequence involving rearrangement of the six-membered lactone ring into the five-membered one, removal of the terminal carbon atom from the sugar chain, reduction of the lactone fragment into

  由苹果酸和不饱和D-苏-己内酯衍生的五元环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及六元内酯重排的反应序列转化为1-高金丝氨酸环成五元环，从糖链上去除末端的碳原子，将内酯片段还原成三醇，保护伯羟基，仲取代基的甲磺酸基化，NO键的裂解，以及烯丙基的分子内烷基化氮原子。
• Synthesis of 8-homocastanospermine
  作者：Konrad Paśniczek、Dariusz Socha、Margarita Jurczak、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1139/v06-032

  日期：2006.4.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of a five-membered cyclic nitrone derived from malic acid (4) and unsaturated D-threo-hexaldonolactone (1) leads to a single adduct 6, which can be transformed into the 8-homocastanospermine (13) via a sequence involving rearrangement of the six-membered lactone ring into the five-membered one, removal of the terminal carbon atom from the sugar chain, cleavage of the N—O bond, and the intramolecular alkylation of the nitrogen atom. The iminosugar (13) does not show any interesting inhibitory activity towards α- and β-glucosidases.Key words: iminosugars, homocastanospermine, nitrones, aldono-1,5-lactone, 1,3-dipolar cycloaddition, glucosidases.

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。