allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 160412-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 160412-80-6
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: ZSWCGNLTNCEMHN-XCTNGXHESA-N

物化性质

• 沸点：
  687.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-α,β-D-glucopyranose 在 ytterbium(III) triflate 3 A molecular sieve 、 thionyl diimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7

文献信息

• Total Synthesis of Quercetin 3-Sophorotrioside
  作者：Yuguo Du、Guohua Wei、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo035722y

  日期：2004.3.1

  5,7-Dihydroxy-3-[beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl]-2-(3,4-dihydroxy- phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (quercetin 3-sophorotrioside), a flavonol triglycoside, isolated from Pisum sativurn shoots and showing protective effects on liver injury induced by chemicals, was synthesized for the first time. The target compound was successfully synthesized in eight linear steps and in 39% overall yield through a combination of phasetransfer-catalyzed (PTC) quercetin C-3 glycosylation and silver triflate (AgOTf) promoted carbohydrate chain elongation using both sugar bromide and trichloroacetimidate donors.
• Stereoselective, Lewis acid-catalyzed glycosylation of alcohols by glucose 1,2-cyclic sulfites
  作者：William J. Sanders、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85307-x

  日期：1994.10

  alpha-D-Glucopyranose-1,2-cyclic sulfites (1a-c) have been prepared by reaction of a suitably protected glucose residue and thionyl diimidazole. Reaction of these compounds with alcohols in the presence of Yb(OTf)(3) or Ho(OTf)(3) stereoselectively affords beta-O-glycosides