16,17-methylenedioxy-3,8-dioxo-Δ¹-cis-homoerythrinan | 129112-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 16,17-methylenedioxy-3,8-dioxo-Δ¹-cis-homoerythrinan
• 英文别名: (1S,17R)-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,18-tetraene-15,20-dione
• CAS: 129112-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: RZIXMGBQBSFSKI-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-methylenedioxy-3,8-dioxo-Δ¹-cis-homoerythrinan 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 aluminium hydride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-dihydrocomosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.

  摘要：

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.515
• 作为产物：
  描述：

  7α-hydroxy-6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ3-homoerithrinan 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 偶氮二异丁腈 、 3-乙基戊烷-3-硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 米吡氯铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 16,17-methylenedioxy-3,8-dioxo-Δ¹-cis-homoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Comformational Difference between Erythrinan- and Homoerythrinan-3-ones: Total Synthesis of (±)-Schelhammeridine and (±)-3-Epischelhammeridine
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Masami Murata

  DOI：10.3987/com-89-s49

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;NOSOI, SHINZO;MURATA, MASAMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 311-316
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、NOSOI, SHINZO、MURATA, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, 6βh,7-dihydroschelhammeridine (alkaloid A) and 6βh,7-dihydro-3-epischelhammeridine (alkaloid 1): Revision of the proposed stereochemistry
  作者：Yoshisuke Tsuda、Masami Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84802-9

  日期：1986.1