7α-hydroxy-6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ3-homoerithrinan | 89412-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7α-hydroxy-6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ3-homoerithrinan
• 英文别名: 7α-hydroxy-6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ³-homoerithrinan
• CAS: 89412-91-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: KPVOFDBPZSFJKB-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxy-6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ3-homoerithrinan 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、4.51 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ1-homoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7α-hydroxy-6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ3-homoerithrinan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574

文献信息

• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Takeshi OHSHIMA、Shinzo HOSOI、Satomi KANEUCHI、Fumiyuki KIUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.500

  日期：——

  Total syntheses of two homerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine, are described. Photocycloaddition of a dioxopyrrolobenzazepine to 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene afforded, in a regio- and stereo-specific manner, the cyclobutane derivative, which was converted to a homoerythrinan derivative by utilizing a TBAF-induced 1, 3-anionic rearrangement. The product was transformed into the title alkaloids in several steps.

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 49 - 52
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi

  DOI：——

  日期：——