2,9-diiodo-[2]diadamantane | 1428227-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2,9-diiodo-[2]diadamantane
• 英文别名: 2,9-Diiodohexacyclo[9.3.1.12,6.14,8.19,13.01,8]octadecane
• CAS: 1428227-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₄I₂
• 分子量: 494.198
• InChiKey: XWKBNAZJGKQUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-diiodo-[2]diadamantane 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pentacyclo[9.3.1.1^2,6.1^4,8.1^9,13]octadeca-1(2),8(9)-diene 、 <2>Diadamantane
  参考文献：
  名称：

  由环丁烷前体合成新型二烯：2,9-二取代[2]二金刚烷类化合物的入口

  摘要：

  在七环环丁烷2的气相热解（350°C）中，n = 1（降冰金刚烷的[2 + 2]二聚体）两个异构二烯（对称5，n = 1和不对称6a）和还原形成产物[2]二金刚烷（7-H）。计算表明，在350℃的双基中间体（8，Ñ = 1，从C-C键断裂衍生的2，Ñ = 1）产生了5，Ñ = 1。双价基团8，n = 1也可能从5，n中提取烯丙基氢= 1，得到7-H ，并且还异构化5，Ñ = 1，得到二烯6B从图6a可以导致作为Cope重排的更稳定的二烯。在碘存在下，气相热解2（n = 1 ）在150°C时可得到7-H，在150°C时可得到新的化合物2,9-二碘-[2]二金刚烷（7-I 2）。7-I 2可以在室温下通过在CH 2 Cl 2中的2，n = 1的碘化而容易地制备，并以合成上有用的方式提供二烯5，通过在室温下用Na / Hg还原来使n = 1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.102
• 作为产物：
  描述：

  heptacyclo[9.3.1.12,6.14,8.19,13.01,9.02,8]octadecane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,9-diiodo-[2]diadamantane
  参考文献：
  名称：

  由环丁烷前体合成新型二烯：2,9-二取代[2]二金刚烷类化合物的入口

  摘要：

  在七环环丁烷2的气相热解（350°C）中，n = 1（降冰金刚烷的[2 + 2]二聚体）两个异构二烯（对称5，n = 1和不对称6a）和还原形成产物[2]二金刚烷（7-H）。计算表明，在350℃的双基中间体（8，Ñ = 1，从C-C键断裂衍生的2，Ñ = 1）产生了5，Ñ = 1。双价基团8，n = 1也可能从5，n中提取烯丙基氢= 1，得到7-H ，并且还异构化5，Ñ = 1，得到二烯6B从图6a可以导致作为Cope重排的更稳定的二烯。在碘存在下，气相热解2（n = 1 ）在150°C时可得到7-H，在150°C时可得到新的化合物2,9-二碘-[2]二金刚烷（7-I 2）。7-I 2可以在室温下通过在CH 2 Cl 2中的2，n = 1的碘化而容易地制备，并以合成上有用的方式提供二烯5，通过在室温下用Na / Hg还原来使n = 1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.102