ent-1α-chloro-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester | 76236-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-1α-chloro-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester
• 英文别名: 4β-chloro-7-hydroxy-10β-methoxycarbonyl-1β-methyl-8-methylenegibb-2-ene-1α,4aα-carbolactone；1β-chlorogibberellin A₅ methyl ester
• CAS: 76236-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₅
• 分子量: 378.853
• InChiKey: HSCZWSORLMIRON-VRGRDWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-1α-chloro-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以200 mg的产率得到<1-2H>gibberellin A5 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fraga, Braulio M.; Gonzalez, Antonio G.; Tellado, Fernando G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1109 - 1113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ent-3β-chloro-10β,13-dihydroxy-7-methoxycarbonyl-20-norgibberella-1,16-dien-19-oic acd 19,10-lactone 、 ent-1α-chloro-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-2,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉酸甲酯与三苯基膦和四氯化碳的反应

  摘要：

  甲基gibberellate和其3-差向异构体用含有丙酮或吡啶三苯基膦和四氯化碳的处理，得到1β氯和1β，13二氯Δ 2分别-衍生物作为主要产品。得到的3-氯化合物为次要产物。用四溴化碳获得1-溴化合物。通过标签的位置，在产品从3-确立了这些化合物的结构外延[3β- - 2 H] gibberellate。

  DOI：

  10.1039/p19810003016

文献信息

• Reactions of 2-chloro-NN-diethyl-1,1,2-trifluoroethylamine with alcohols. Part 3. In the presence of lithium chloride; preparation of chlorogibberellins
  作者：Brian E. Cross、Ian C. Simpson

  DOI：10.1039/p19810000098

  日期：——

  The reactions of gibberellin derivatives with 2-chloro-NN-diethyl-1,1,2-trifluoroethylamine in the presence of lithium chloride have been investigated in several different solvents. In all cases the bridgehead hydroxy-group was smoothly replaced by chlorine; in gibberellic acid and its esters a 4β-chloro-substituent was also introduced, but if ring A was saturated the 2β-hydroxy-group was eliminated

  在几种不同的溶剂中，研究了赤霉素衍生物与2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺在氯化锂存在下的反应。在所有情况下，桥头羟基均被氯平滑取代；在赤霉素及其酯中也引入了4β-氯取代基，但是如果环A饱和时，2β-羟基被消除。当反应在四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂中进行时，醚氧对桥头的亲核攻击也发生，从而以10％至30％的产率得到7-烷氧基赤霉素。4β，7-二氯-和7-氯-4aα-羟基-1β，8-二甲基gi烷-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（19）和（20），以及7-氯-4aα-羟基制备了-1β，8β-二甲基吉布-2-烯-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（38）并讨论了初步的生物测定结果。
• Allylic chlorination of gibberellins A3 and A7 methyl esters and of gibberellin A3: preparation of gibberellin A5
  作者：John R. Bearder、Paul S. Kirkwood、Jake MacMillan

  DOI：10.1039/p19810000672

  日期：——

  methyl ester and of the isomeric 1(10)-ene-19,2-lactone. Hydrolysis of gibberellin A5 methyl ester 13-acetate gives gibberellin A5 in 20% overall yield from gibberellin A3. [1-2H1]Gibberellin A5 is obtained in the same way by using tri-n-butyl-[2H1]stannane in the reduction step. Analogous chlorination products of gibberellin A7 methyl ester and of gibberellin A3 are described.

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。