tert-butyl-[2,4-dimethoxy-3-methyl-6-[(2R,5S,6R)-5-methyl-4-methylidene-6-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxan-2-yl]-5-[(3S,5S)-3,5,7-trimethyloct-7-en-1-ynyl]phenoxy]-dimethylsilane | 887137-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[2,4-dimethoxy-3-methyl-6-[(2R,5S,6R)-5-methyl-4-methylidene-6-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxan-2-yl]-5-[(3S,5S)-3,5,7-trimethyloct-7-en-1-ynyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 887137-74-8
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅Si
• 分子量: 624.977
• InChiKey: IILXZZLDTQVNOF-MVKPLRJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2,4-dimethoxy-3-methyl-6-[(2R,5S,6R)-5-methyl-4-methylidene-6-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxan-2-yl]-5-[(3S,5S)-3,5,7-trimethyloct-7-en-1-ynyl]phenoxy]-dimethylsilane 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到(2R,3S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-6-[(3S,5S)-3,5,7-trimethyloct-7-en-1-ynyl]phenyl]-3-methyl-2-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,4-Dimethylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonia borane 、 pyridine-SO3 complex 、 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 tert-butyl-[2,4-dimethoxy-3-methyl-6-[(2R,5S,6R)-5-methyl-4-methylidene-6-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxan-2-yl]-5-[(3S,5S)-3,5,7-trimethyloct-7-en-1-ynyl]phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+

文献信息

• Evolution of a Total Synthesis of (−)-Kendomycin Exploiting a Petasis−Ferrier Rearrangement/Ring-Closing Olefin Metathesis Strategy
  作者：Amos B. Smith、Eugen F. Mesaros、Emmanuel A. Meyer

  DOI：10.1021/ja060369+

  日期：2006.4.1

  stereocontrolled total synthesis of (-)-kendomycin (1) has been achieved. The synthesis proceeds with a longest linear sequence of 21 steps, beginning with commercially available 2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde (12). Highlights of the synthesis include an effective Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the sterically encumbered tetrahydropyran ring, a ring-closing metathesis to generate

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。