2-bromo-5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrole | 276239-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromo-5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 276239-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 394.109
• InChiKey: UXMIGINPOVTBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(p-tolyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性N，N，O，O-硼螯合双吡咯烷酮的圆偏振发光

  摘要：

  螺旋手性Ñ，Ñ，ø，ö -硼螯合dipyrromethenes表明溶液相圆偏振发光（CPL）在可见光谱的红色区域（λ EM（最大）从621到663纳米）。母体二吡咯亚甲基通过3,5-邻苯酚取代基对硼的O螯合而不对称，从而在荧光团中引起螺旋手性。（|的高发光不对称因素的结合克LUM |高达4.7×10 -3）和荧光量子产率（Φ ˚F 高达0.73）可以从这些简单的小型有机荧光团中获得非常高效的圆偏振红色发射，从而可以在将来基于CPL的生物成像中应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504484
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)dipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性N，N，O，O-硼螯合双吡咯烷酮的圆偏振发光

  摘要：

  螺旋手性Ñ，Ñ，ø，ö -硼螯合dipyrromethenes表明溶液相圆偏振发光（CPL）在可见光谱的红色区域（λ EM（最大）从621到663纳米）。母体二吡咯亚甲基通过3,5-邻苯酚取代基对硼的O螯合而不对称，从而在荧光团中引起螺旋手性。（|的高发光不对称因素的结合克LUM |高达4.7×10 -3）和荧光量子产率（Φ ˚F 高达0.73）可以从这些简单的小型有机荧光团中获得非常高效的圆偏振红色发射，从而可以在将来基于CPL的生物成像中应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504484

文献信息

• Boron–dipyrromethene based specific chemodosimeter for fluoride ion
  作者：M. Rajeswara Rao、Shaikh M. Mobin、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.039

  日期：2010.2

  3,5-Bis(trimethylsilylethynyl)-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene [BODIPY(CCTMS)(2)] has been synthesized by coupling of 3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene with trimethylsilylacetylene under pd(0) coupling conditions. The BODIPY(CCTMS)(2) was used as a selective colourimetric and fluoorescent chemodosimeter for fluoride ion, following the F- ion induced cleavage of trimethylsilyl group, the protecting group of ethyne functionality by monitoring the changes ill UV-vis and fluorescence properties The dosimeter BODIPY(CCTMS)(2) display clear changes ill colour, absorption and emission hands selectively for F- ion over other anions such as Cl-, Br-, I-, ClO4- and HPO42- (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Synthesis of boron-dipyrromethene–ferrocene conjugates
  作者：M. Rajeswara Rao、K.V. Pavan Kumar、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.009

  日期：2010.3

  Synthesis, spectral, electrochemical and photophysical properties of four BODIPY-ferrocene conjugates in which one or two ferrocenyl groups were covalently connected either directly to boron-dipyrromethene framework or to meso-phenyl group of boron-dipyrromethene unit are described. The BODIPY-ferrocene conjugates were prepared by adopting different synthetic routes. The absorption studies indicated the presence of charge transfer band in BODIPY-ferrocene conjugates in which the ferrocenyl group(s) were directly connected to boron-dipyrromethene framework. The electrochemical studies on conjugates indicated that ferrocenyl group was difficult to oxidize whereas boron-dipyrromethene unit was easier to reduce. The conjugates were non-fluorescent due to electron transfer from ferrocene to boron-dipyrromethene unit. However, when ferrocene was oxidized to ferrocenium ion with an oxidizing agent, the conjugates exhibited fluorescence with decent quantum yields (0.17-0.31) and lifetimes (3.8-5.2 ns). (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Circularly Polarized Luminescence from Helically Chiral <i>N</i> ,<i>N</i> ,<i>O</i> ,<i>O</i> -Boron-Chelated Dipyrromethenes
  作者：Rua B. Alnoman、Sandra Rihn、Daniel C. O'Connor、Fiona A. Black、Bernard Costello、Paul G. Waddell、William Clegg、Robert D. Peacock、Wouter Herrebout、Julian G. Knight、Michael J. Hall

  DOI：10.1002/chem.201504484

  日期：2016.1.4

  Helically chiral N,N,O,O‐boron chelated dipyrromethenes showed solution‐phase circularly polarized luminescence (CPL) in the red region of the visible spectrum (λem(max) from 621 to 663 nm). The parent dipyrromethene is desymmetrised through O chelation of boron by the 3,5‐ortho‐phenolic substituents, inducing a helical chirality in the fluorophore. The combination of high luminescence dissymmetry

  螺旋手性Ñ，Ñ，ø，ö -硼螯合dipyrromethenes表明溶液相圆偏振发光（CPL）在可见光谱的红色区域（λ EM（最大）从621到663纳米）。母体二吡咯亚甲基通过3,5-邻苯酚取代基对硼的O螯合而不对称，从而在荧光团中引起螺旋手性。（|的高发光不对称因素的结合克LUM |高达4.7×10 -3）和荧光量子产率（Φ ˚F 高达0.73）可以从这些简单的小型有机荧光团中获得非常高效的圆偏振红色发射，从而可以在将来基于CPL的生物成像中应用。